1,1-bis(3-indolyl)dodecane | 1072201-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(3-indolyl)dodecane
• 英文别名: 3-(1-(1H-indol-3-yl)dodecyl)-1H-indole
• CAS: 1072201-03-6
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂
• 分子量: 400.607
• InChiKey: VGMJKWNZXRNCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 十二醛 在 水 、 C₁₀H₉IN₂⁽²⁺⁾*2C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以60 %的产率得到1,1-bis(3-indolyl)dodecane
  参考文献：
  名称：

  利用 N-杂环碘(氮)鎓盐作为卤键催化剂进行醛与吲哚的有机催化傅克芳基化

  摘要：

  弗里德尔-克来福特芳基化是最著名的有机反应之一，通常由路易斯酸促进，已用于合成双吲哚基甲烷。在此，我们报告了一种温和、廉价、绿色的有机催化方案，用于促进吲哚和醛之间的弗里德尔-克来福特型反应，其中使用N-杂环碘(氮)鎓盐作为卤素键合催化剂，从而产生吲哚基序的双重添加。多种脂肪族和芳香族醛以良好到高的产率转化为二芳基甲烷，同时还研究了吲哚的范围。采用水作为溶剂，反应时间短。还研究了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d3gc03687a

文献信息

• Solvent-Free Addition of Indole to Aldehydes: Unexpected Synthesis of Novel 1-[1-(1H-Indol-3-yl) Alkyl]-1H-Indoles and Preliminary Evaluation of Their Cytotoxicity in Hepatocarcinoma Cells
  作者：Graziella Tocco、Gloria Zedda、Mariano Casu、Gabriella Simbula、Michela Begala

  DOI：10.3390/molecules22101747

  日期：——

  New 1-[1-(1H-indol-3-yl) alkyl]-1H-indoles, surprisingly, have been obtained from the addition of indole to a variety of aldehydes under neat conditions. CaO, present in excess, was fundamental for carrying out the reaction with paraformaldehyde. Under the same reaction conditions, aromatic and heteroaromatic aldehydes afforded only classical bis (indolyl) aryl indoles. In this paper, the role of CaO

  令人惊奇的是，在纯净的条件下，将吲哚加到各种醛中可得到新的1- [1-（1-（1H-吲哚-3-基）烷基] -1H-吲哚。过量存在的CaO是与多聚甲醛进行反应的基础。在相同的反应条件下，芳族和杂芳族醛仅提供经典的双（吲哚基）芳基吲哚。在本文中，详细讨论了CaO的作用以及区域化学和反应机理。还评估了一些选定的3,3'-和1,3'-二吲哚基甲烷衍生物对肝癌细胞系FaO细胞增殖的影响。
• Efficient Synthesis of<i>bis</i>- and<i>tris</i>-Indolylalkanes Catalyzed by a Brønsted Acid–Surfactant Catalyst in Water
  作者：Parasa Hazarika、Saikat Das Sharma、Dilip Konwar

  DOI：10.1080/00397910801979387

  日期：2008.8.18

  A simple and efficient synthesis of bis- and tris-indolylalkanes from carbonyls (aldehydes/ketones) and indoles with excellent yields in the presence of dodecylsulphonic acid (DSA) in water at room temperature is described. The catalyst is also applicable for the synthesis of 3,3-di(3-indolyl)oxindoles. The dodecylsulphonic acid acts as both Brnsted acid and surface-active agent in the reaction mixture.
• Bihani, Manisha; Bora, Pranjal P.; Askari, Hassan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 877 - 883
  作者：Bihani, Manisha、Bora, Pranjal P.、Askari, Hassan、Bez, Ghanashyam

  DOI：——

  日期：——