trans-β-(methyl-d3)styrene | 104977-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-β-(methyl-d3)styrene
• CAS: 104977-33-5
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 121.155
• InChiKey: QROGIFZRVHSFLM-DQTQVHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-(methyl-d3)styrene 在 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 β-trideuterio-propiophenone
  参考文献：
  名称：

  使用饱和酮作为烯烃源，钯催化（杂）芳烃的CH卤化

  摘要：

  耐受性：通过使用Pd（OAc）2 / PCy 3作为催化剂，富含电子的芳族杂环和缺乏电子的氟苯都可以与（杂）芳基乙基酮进行脱氢交叉偶联，收率很高。宽泛的官能团是可以容忍的，因此提供了一种轻松合成查耳酮或杂环查耳酮类似物的通用方法。此外，二烷基酮也可以参与该转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201208627
• 作为产物：
  描述：

  (prop-1-yn-1-yl-d₃)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 trans-β-(methyl-d3)styrene
  参考文献：
  名称：

  β-氢同位素对不饱和系统中碳 13 NMR 化学位移的影响与超共轭相互作用强度之间的相关性

  摘要：

  ..β..-氢同位素对 CL/sub 3/C(R)=X（L = H 或 D）中三角碳的碳 13 NMR 化学位移的影响报告了 15 种物质，其中正电荷三方碳的密度通过 R 和 X 的系统变化来调节。在这些同位素效应和三方碳的化学位移之间发现了线性关系，这被视为这些同位素效应的大小依赖于CL/sub 3/ 和 C(R)=X 之间超共轭相互作用的强度。提出了根据非谐碳氢键弯曲振动对超共轭 NMR 同位素效应的解释。

  DOI：

  10.1021/ja00285a006

文献信息

• Evidence that the availability of an allylic hydrogen governs the regioselectivity of the Wacker oxidation
  作者：Matthew J. Gaunt、Jinquan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1039/b103066n

  日期：——

  The allylic hydrogen is found to have a dramatic effect on the regioselectivity of the Wacker oxidation, leading to the postulation that an agostic hydrogen or enyl (σ + π) complex helps to stabilise the key intermediate.

  经发现，烯丙氢对Wacker氧化反应的区域选择性产生了显著影响，这导致了一种假设：即松散氢化合物或烯（σ + π）配合物有助于稳定关键中间体。
• Regioselective Synthetic Approach to Higher Alkenes from Lower Alkenes with Sulfoxides in the Fe³⁺/H₂O₂ System <i>via</i> Direct Alkylation or Arylation of the Csp²–H Bond on the C═C Bond of Alkenes
  作者：Miao-Dong Su、Yu-Feng Liu、Zhi-Wen Nie、Tong-Lin Yang、Zhong-Zhong Cao、Hui Li、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00047

  日期：2022.6.3

  participate in this reaction. Moreover, not only dimethyl sulfoxide but also three other sulfoxides can be applied to this reaction, including diethyl, dibenzyl, and diphenyl sulfoxide. The mechanism studies showed that this reaction may experience a coupling process via radical addition–elimination and the Fe3+/H2O2 system made the sulfoxides offered one alkyl or aryl radical to the C═C bond of alkenes

  已经开发了在Fe 3+ /H 2 O 2体系中使用亚砜作为烷基或芳基试剂从低级烯烃区域选择性合成高级烯烃的方法。该反应实现了烯烃的直接烷基化或芳基化。在该反应中，亚砜为烯烃的 C=C 键提供了一个 Csp 3或 Csp 2原子；一个新的 Csp 2 –Csp 3键或 Csp 2 –Csp 2债券形成。区域选择性合成了近 40 种产品，包括二、三和四取代产品。脂肪族和芳香族烯烃都可以参与该反应。此外，不仅二甲亚砜，而且其他三种亚砜也可用于该反应，包括二乙基亚砜、二苄基亚砜和二苯亚砜。机理研究表明，该反应可能经历自由基加成-消除偶联过程，Fe 3+ / H 2 O 2体系使亚砜为烯烃的C=C键提供了一个烷基或芳基自由基。