bis(4-methylthiophenyl)methyl chloride | 1584646-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methylthiophenyl)methyl chloride
• 英文别名: 1-[Chloro-(4-methylsulfanylphenyl)methyl]-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 1584646-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₅ClS₂
• 分子量: 294.869
• InChiKey: WDGVROUACPCDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methylthiophenyl)methyl chloride 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用四维（安全捕获）保护基方案的固相肽合成

  摘要：

  对学术界和工业界都重要的肽大多是使用二维方案以固相模式合成的。所谓的 Fmoc/ t Bu 策略，其中基团分别被哌啶和 TFA 去除，是目前肽合成的首选方法。然而，随着环状和支链肽的分子多样性成为具有挑战性的兴趣，需要高水平的正交维度，例如通过三正交保护方案。在这里，我们提出了第四类正交保护基团，它们在切割条件下是稳定的，包括去除t的 TFA 处理。基于卜的团体。在合成过程结束时和一些化学操作后，第四类中的基团被 TFA 去除。这种保护基团的新概念可以促进复杂肽的合成和操作。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01056
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-(methylthio)phenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到bis(4-methylthiophenyl)methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用四维（安全捕获）保护基方案的固相肽合成

  摘要：

  对学术界和工业界都重要的肽大多是使用二维方案以固相模式合成的。所谓的 Fmoc/ t Bu 策略，其中基团分别被哌啶和 TFA 去除，是目前肽合成的首选方法。然而，随着环状和支链肽的分子多样性成为具有挑战性的兴趣，需要高水平的正交维度，例如通过三正交保护方案。在这里，我们提出了第四类正交保护基团，它们在切割条件下是稳定的，包括去除t的 TFA 处理。基于卜的团体。在合成过程结束时和一些化学操作后，第四类中的基团被 TFA 去除。这种保护基团的新概念可以促进复杂肽的合成和操作。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01056

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Total Synthesis of Human Hepcidin through Regioselective Disulfide-Bond Formation by using the Safety-Catch Cysteine Protecting Group 4,4′-Dimethylsulfinylbenzhydryl
  作者：Zoltan Dekan、Mehdi Mobli、Michael W. Pennington、Eileen Fung、Elizabeta Nemeth、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/anie.201310103

  日期：2014.3.10

  A safety‐catch cysteine protecting group, S‐4,4′‐dimethylsulfinylbenzhydryl (Msbh), was designed and developed to expand the capabilities of synthetic strategies for the regioselective formation of disulfide bonds in cysteine‐rich peptides. The directed regioselective synthesis of human hepcidin, which contains four disulfide bonds, was undertaken and led to a high‐resolution NMR structure under more

  设计和开发了一种安全捕获半胱氨酸保护基团 S-4,4'-二甲基亚磺酰基二苯甲基 (Msbh)，以扩展在富含半胱氨酸的肽中区域选择性形成二硫键的合成策略的能力。人铁调素的定向区域选择性合成（包含四个二硫键）在比以前更具生理相关性的条件下得到了高分辨率的 NMR 结构。相反，以先前指定的邻位二硫键连接性合成的铁调素在相似条件下表现出显着的构象异质性。两种合成形式的人铁调素诱导铁转运蛋白内化，表观 EC 50值为 2.0（天然倍数，1）和 4.4 n M（非天然折叠，2），其中2在表达铁转运蛋白的细胞存在下异构化为1 。