(2S,3S,5R)-3-Allyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde | 182358-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,3S,5R)-3-Allyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
• CAS: 182358-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: ZFTREGFMZAKFEB-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-3-Allyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furo[2,3-c]pyran-β-D-thymidine

  摘要：

  A furo[2,2-c]pyran-beta-D-thymidine nucleoside analog was synthesized from 5'-O-TBDMS-3'-C-allyl-thymidine by 4'-C-hydroxymethylation followed by an electrophilic 6-membered ring annellation. The new bicyclonucleoside was devoid of activity against HIV. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00322-8
• 作为产物：
  描述：

  3'-Propenyl-3'-deoxythymidine 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2S,3S,5R)-3-Allyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furo[2,3-c]pyran-β-D-thymidine

  摘要：

  A furo[2,2-c]pyran-beta-D-thymidine nucleoside analog was synthesized from 5'-O-TBDMS-3'-C-allyl-thymidine by 4'-C-hydroxymethylation followed by an electrophilic 6-membered ring annellation. The new bicyclonucleoside was devoid of activity against HIV. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00322-8