(Z)-1,2-bis(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)ethene | 39794-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)ethene
• CAS: 39794-53-1
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂S₂
• 分子量: 450.217
• InChiKey: POPDPSFVEXRRNI-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)ethene 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 三氯化硼 在 叔丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.66h， 以56%的产率得到6-mesityldibenzo[b,b’]borepino[2,3-d;7,6-d’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩融合增强多环杂芳族化合物中的局部Borepin芳香性。

  摘要：

  这份报告记录了两种异构的含硼销的多环芳族化合物的合成，表征和计算评估。这两种异构体的合成涉及对称的二取代炔烃，这些炔烃被还原为Z-烯烃，然后通过可分离的锡环中间体或通过捕获瞬态二硫代中间体而直接从烯烃中形成销钉。将它们的磁性，晶体学和计算特征与文献化合物进行比较，可得出关于这些对称稠合的[ b，f ] borepins芳香性的宝贵见解。苯并[ b]的融合相对于其他已知的基于硼销的多环芳族化合物，连接至中心硼销核心的噻吩单元迫使硼销部分内的高度芳族芳香性。在氟阴离子的存在下，每种异构体都有独特的电子响应。实验数据表明，这两种化合物中的局部硼异环具有相对较高的芳香特性。量子化学计算的结果提供了对基于硼杂环的稠合环系统中各种环的局部和全局芳族特征的更全面理解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02512
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-碘苯并[b]噻吩 在 titanium(IV) isopropylate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 (Z)-1,2-bis(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩融合增强多环杂芳族化合物中的局部Borepin芳香性。

  摘要：

  这份报告记录了两种异构的含硼销的多环芳族化合物的合成，表征和计算评估。这两种异构体的合成涉及对称的二取代炔烃，这些炔烃被还原为Z-烯烃，然后通过可分离的锡环中间体或通过捕获瞬态二硫代中间体而直接从烯烃中形成销钉。将它们的磁性，晶体学和计算特征与文献化合物进行比较，可得出关于这些对称稠合的[ b，f ] borepins芳香性的宝贵见解。苯并[ b]的融合相对于其他已知的基于硼销的多环芳族化合物，连接至中心硼销核心的噻吩单元迫使硼销部分内的高度芳族芳香性。在氟阴离子的存在下，每种异构体都有独特的电子响应。实验数据表明，这两种化合物中的局部硼异环具有相对较高的芳香特性。量子化学计算的结果提供了对基于硼杂环的稠合环系统中各种环的局部和全局芳族特征的更全面理解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02512