2-amino-5-oxo-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 1400277-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-2-oxo-1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-3H-pyrrole-4-carbonitrile
• CAS: 1400277-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄OS
• 分子量: 282.326
• InChiKey: LGCAKUMQLGUOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxo-2-(4-phenylthiazol-2-ylamino)ethylthio)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-amino-5-oxo-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型官能化 2-(杂芳基)噻唑的高效合成

  摘要：

  摘要 通过 3-氧代-N-(4-苯基噻唑-2-基)丁酰胺 (1) 与重氮化杂环胺、异硫氰酸苯酯、二甲基甲酰胺-二甲基缩醛和水合肼，以及 2-氯-N-(4-苯基噻唑-2-基)乙酰胺 (13) 与一些硫亲核试剂和丙二腈的反应。制备的化合物的结构通过分析和光谱分析确定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.591036

文献信息

• Synthesis of New Binary Thiazole-Based Heterocycles and Their Molecular Docking Study as COVID-19 Main Protease (Mpro) Inhibitors
  作者：E. Abdel-Latif、T. K. Khatab、A. Fekri、M. E. Khalifa

  DOI：10.1134/s1070363221090231

  日期：2021.9

  those is based on utilization of 2-chloroacetamido-4-phenylthiazole in the synthesis of binary heterocyclic compounds by cyclocondensation with salicylic aldehyde, acetonitrile derivatives, ammonium thiocyanate, 3-mercaptoacrylonitrile derivatives, and/or 3-mercaptoacrylate derivatives. The prepared binary thiazole-based heterocycles have been studied as protease (Mpro) inhibitors by molecular docking for

  分离的多核二元杂环化合物包含噻唑结构单元与苯并呋喃、吡咯、噻唑或噻吩通过甲酰胺和/或仲胺作为连接点结合。其合成策略基于利用 2-氯乙酰氨基-4-苯基噻唑与水杨醛、乙腈衍生物、硫氰酸铵、3-巯基丙烯腈衍生物和/或 3-巯基丙烯酸酯衍生物进行环缩合反应合成二元杂环化合物。已制备的基于二元噻唑的杂环作为蛋白酶 (Mpro) 抑制剂通过分子对接进行了研究，以使用羟氯喹作为参考分子来可视化它们的方向和与 COVID-19 单元的相互作用。