9-chloro-1,2-dihydro-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridine-3-carbonitrile | 1338818-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-chloro-1,2-dihydro-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1338818-58-8
• 化学式: C₁₃H₆ClN₃O
• 分子量: 255.663
• InChiKey: KNORHFKKTMGPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-6-chloroquinoline-3-carbaldehyde 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到9-chloro-1,2-dihydro-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Friedlander 从邻氨基醛合成苯并[h]萘啶

  摘要：

  Friedlander 反应是合成喹啉、1-3 吡唑并吡啶、4 吡唑萘啶 5 和苯并萘啶 6 衍生物的最简单方法之一。在其最普遍和最经典的形式中，它是碱（t-BuLi、KOH、NaOH、哌啶等）或酸促进的芳族 2-氨基取代羰基化合物（醛、酮或其等价物）与含有活性α-亚甲基的适当取代的羰基衍生物，然后进行环脱水。近年来，使用 HCl、AcOH、H2SO4 等布朗斯台德酸（质子酸）催化剂以及 FeCl3、ZnCl2、Bi(OTf)3、Sc(OTf)3、AuCl3 和离子液体等路易斯酸催化剂的改进方法已9-13 Friedlander 缩合反应在无溶剂条件下使用固体催化剂，如氨基磺酸，固体二氧化硅负载的 HClO4 和 Amberlyst15 已有描述。 14-16 然而，邻氨基羰基组分对酸性或碱性介质的稳定性和反应性起着重要作用，取决于连接到芳香环上的官能团。 o-氨基羰基化合物和氨基和羰基取

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.613702