5--3-O-benzyl-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylofuranosid | 95580-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5--3-O-benzyl-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylofuranosid
• CAS: 95580-78-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: LNAMGKNTQSCSQC-BZZMCLGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5--3-O-benzyl-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylofuranosid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二乙基吡啶-4-胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-<(Acetoxyethyl)(acetyl)amino>-3-O-benzyl-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylofuranosid
  参考文献：
  名称：

  支链糖和延伸链糖，XXVIII。6-氨基-6-脱氧庚二酸的合成

  摘要：

  木二醛1与硝基乙酸乙酯的反应生成加合物3，其与阮内镍在乙酸酐中生成色谱分离的6-乙酰氨基-6-脱氧-D-甘油-D-葡萄糖-庚糖醛酸衍生物5和6-乙酰氨基-6-脱氧-L-甘油-D-葡萄糖-庚糖醛酸7导联。通过将C-5的5-5和7转化为吡喃糖酶18和23并分析其NMR光谱，进行构型分配。C-6的配置从5和7通过的NMR光谱研究取得了亚苄基化合物19，20和可24通过制备15和21。游离的6-乙酰氨基-6-脱氧七吡喃葡萄糖醛酸27和30可通过逐步解封而获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850113
• 作为产物：
  描述：

  {[1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-acetic acid ethyl ester 在 镍 methanolate 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 5--3-O-benzyl-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylofuranosid
  参考文献：
  名称：

  支链糖和延伸链糖，XXVIII。6-氨基-6-脱氧庚二酸的合成

  摘要：

  木二醛1与硝基乙酸乙酯的反应生成加合物3，其与阮内镍在乙酸酐中生成色谱分离的6-乙酰氨基-6-脱氧-D-甘油-D-葡萄糖-庚糖醛酸衍生物5和6-乙酰氨基-6-脱氧-L-甘油-D-葡萄糖-庚糖醛酸7导联。通过将C-5的5-5和7转化为吡喃糖酶18和23并分析其NMR光谱，进行构型分配。C-6的配置从5和7通过的NMR光谱研究取得了亚苄基化合物19，20和可24通过制备15和21。游离的6-乙酰氨基-6-脱氧七吡喃葡萄糖醛酸27和30可通过逐步解封而获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850113