(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol | 174751-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 174751-13-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂S₂
• 分子量: 420.681
• InChiKey: ZQTQEYLSBCMEMM-STNDHPGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol 在 rhodium on aluminium N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3β,15β-diacetoxy-5-pregnen-20-one
  参考文献：
  名称：

  15种β-羟基类固醇（第一部分）。人类围产期类固醇：3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one的合成。

  摘要：

  15-羟基类固醇长期以来一直提供有关胎儿健康和胎儿类固醇生成的信息。3 beta，15 beta，-17 alpha-Trihydroxy-5-pregnen-20-one（1a）是人类围产期独特的主要15 beta-羟基化代谢产物。在有关15种β-羟基化类固醇化学合成的一系列出版物中的第一篇中报道了3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one（1a）的合成。 a）开发用于新生儿筛查程序和胎儿健康的新免疫测定技术；（b）开发新的抗雄激素药物；（c）妊娠晚期雄激素/雌激素相互作用的研究。为此，开发了一种将15β-羟基引入类固醇核的方法，该方法可实现9a的9步立体选择性合成1a，总产率为26％。开发了一种高产率的硒化-脱氢硒化方法，用于合成3β-羟基-5,15-androstadien-17-one（8），避免了先前报道的Baeyer-

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00193-t
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-16α-(phenylseleno)androst-5-en-17-one 在 正丁基锂 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  15种β-羟基类固醇（第一部分）。人类围产期类固醇：3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one的合成。

  摘要：

  15-羟基类固醇长期以来一直提供有关胎儿健康和胎儿类固醇生成的信息。3 beta，15 beta，-17 alpha-Trihydroxy-5-pregnen-20-one（1a）是人类围产期独特的主要15 beta-羟基化代谢产物。在有关15种β-羟基化类固醇化学合成的一系列出版物中的第一篇中报道了3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one（1a）的合成。 a）开发用于新生儿筛查程序和胎儿健康的新免疫测定技术；（b）开发新的抗雄激素药物；（c）妊娠晚期雄激素/雌激素相互作用的研究。为此，开发了一种将15β-羟基引入类固醇核的方法，该方法可实现9a的9步立体选择性合成1a，总产率为26％。开发了一种高产率的硒化-脱氢硒化方法，用于合成3β-羟基-5,15-androstadien-17-one（8），避免了先前报道的Baeyer-

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00193-t

文献信息

• 15β-hydroxysteroids (Part III). Steroids of the human perinatal period: The synthesis of 3β, 15β, 17α-trihydroxy-5-pregnen-20-one. Application of n-butyl boronic acid protection of a 17,20-glycol
  作者：George E. Joannou、Anthony Y. Reeder

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00169-q

  日期：1996.1

  We report the synthesis of 3 beta,15 beta,17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20- one (1) from 3 beta,15 beta-dihydroxy-5,16-pregnadien-20-one (11) in 7 steps using boronate derivatives as a means of protecting the 17,20-glycol side-chain of steroid intermediates. 16 alpha,17 alpha-Epoxy-3 beta,15 beta-dihydroxy-5- pregnen-20-one (12), an intermediate in the synthesis was prepared by epoxidation of 11 using

  我们报告了7个步骤由3 beta，15 beta-dihydroxy-5,16-pregnadien-20-one（11）合成3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-一（1）使用硼酸酯衍生物作为保护类固醇中间体的17,20-二醇侧链的方法。通过使用氢氧化钠和过氧化氢的混合物将11进行环氧化，制备了16α，17α-环氧-3β，15β-二羟基-5-孕-20-（12）的中间体。用氢化锂铝还原12生成5-孕烯-3β，15β，17α，20（S + R）-四醇（13a和13b）的两种异构体，随后与正丁基硼酸反应生成5 -pregnene-3 beta，15 beta，17 alpha，20（S + R）-tetrol 17 alpha，20-butyl bornate（15a and 15b）。用乙酸酐和吡啶进行乙酰化，生成3个beta，15个b