(S)-2-[((S)-1-Benzyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester | 272784-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[((S)-1-Benzyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 272784-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 425.441
• InChiKey: WRKHRGWQZWMDAP-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[((S)-1-Benzyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-[4-[(2S)-2-[[(2S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]-hydroxymethylidene]azaniumyl-2-carboxyethyl]phenyl]-4-nitrobenzenecarboximidate
  参考文献：
  名称：

  N -Benzylpyroglutamyl- l -phenylalanine derivatives as VCAM/VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of N-(N-benzylpyroglutamyl)-4-substituted-L-phenylalanine derivatives was prepared as VLA-4/VCAM antagonists. Analogues substituted by electron deficient benzoylamino groups bearing bulky ortho substituents had low-nM potency in an ELISA assay and low-mu M activity in a cell based assay. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00089-5
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-pyroglutamic acid 、 (S)-4-硝基苯丙氨酸甲酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[((S)-1-Benzyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Benzylpyroglutamyl- l -phenylalanine derivatives as VCAM/VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of N-(N-benzylpyroglutamyl)-4-substituted-L-phenylalanine derivatives was prepared as VLA-4/VCAM antagonists. Analogues substituted by electron deficient benzoylamino groups bearing bulky ortho substituents had low-nM potency in an ELISA assay and low-mu M activity in a cell based assay. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00089-5