N-(2-morpholinophenyl)acetamide | 91557-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(2-morpholinophenyl)acetamide
• 英文别名: 1-<2-Acetamino-phenyl>-morpholin；N-(2-morpholin-4-yl-phenyl)-acetamide；2-morpholino-acetanilide；N-[2-(morpholin-4-yl)phenyl]acetamide；N-(2-morpholin-4-ylphenyl)acetamide
• CAS: 91557-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00173045
• 分子量: 220.271
• InChiKey: SDWSFRAJHDWPOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-morpholinophenyl)acetamide 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-Morpholino-4-nitro-anilin
  参考文献：
  名称：

  叔胺取代的硝基苯胺的制备路线

  摘要：

  已经研究了多种制备标题化合物的方法（I–IV； R 1 =叔胺），即在乙酸酐或硫酸中硝化，以及亲核取代硝基胺中的卤素（I和II； R 1 =哈尔）。

  DOI：

  10.1039/j39660000111
• 作为产物：
  描述：

  4-2-胺苯基吗啉 在 aluminium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-morpholinophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Phenylamidine and phenylguanidine derivatives and their use as

  摘要：

  公式I的化合物及其盐，其中n=0或1，R.sub.1和R.sub.2分别为脂肪族或环烷基，或NR.sub.1 R.sub.2是一个可选择取代的杂环环，R.sub.3是烷基，环烷基或可选择取代的氨基，R.sub.5是脂肪基，R.sub.6是H，可选择取代的脂肪基或环烷基，或R.sub.3和R.sub.5与它们连接的氮和碳原子形成一个可选择取代的杂环环，或R.sub.5和R.sub.6与它们连接的氮形成一个可选择取代的杂环环，R.sub.7是可选择取代的烷基，烷氧基，烷基硫醇，烷基磺醇，烷基磺酰基，烷氧羰基，三氟甲基或氰基，具有降血糖剂的用途。

  公开号：

  US05223498A1

文献信息

• Development of an Aryl Amination Catalyst with Broad Scope Guided by Consideration of Catalyst Stability
  作者：Scott D. McCann、Elaine C. Reichert、Pedro Luis Arrechea、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c06139

  日期：2020.9.2

  We have developed a new dialkylbiaryl monophosphine ligand, GPhos, that supports a palladium catalyst capable of promoting carbon-nitrogen cross-coupling reactions between a variety of primary amines and aryl halides; in many cases these reactions can be carried out at room temperature. The reaction development was guided by the idea that the productivity of catalysts employing BrettPhos-like ligands

  我们开发了一种新的二烷基联芳基单膦配体 GPhos，它支持钯催化剂，能够促进各种伯胺和芳基卤化物之间的碳氮交叉偶联反应；在许多情况下，这些反应可以在室温下进行。反应发展的指导思想是使用 BrettPhos 类配体的催化剂的生产率受到它们在室温下缺乏稳定性的限制。具体而言，假设伯胺和 N-杂芳族底物可以取代膦配体，导致形成催化休眠的钯配合物，该配合物仅在加热时重新活化。这一观点得到了假定的非循环 Pd 配合物的合成和动力学研究的支持。考虑到这种非循环物种，连同使用以前的催化剂在室温下不能有效偶联的底物类别的鉴定，导致了新的二烷基联芳基单膦配体的设计。Ot-Bu 取代基被添加到配体骨架的二烷基膦基的邻位，以增加最活跃的催化剂构象异构体的稳定性。为了抵消该取代基尺寸增加的影响，我们还去除了不含磷环的对位 i-Pr 基团，这使催化剂能够适应甚至非常大的 α-叔伯胺亲核试剂的结合。与以前的催化剂相比，GPhos
• A Method for Identifying and Developing Functional Group Tolerant Catalytic Reactions: Application to the Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Jeffery Richardson、J. Craig Ruble、Elizabeth A. Love、Simon Berritt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00201

  日期：2017.4.7

  individual functional groups on the success of a transformation under various conditions and provides a simple framework for identifying new conditions that tolerate challenging functional groups. Application of this approach to profile the conditions for the Buchwald–Hartwig amination and rapidly identify bespoke conditions for challenging substrate classes is described.

  过渡金属催化彻底改变了有机合成方法，但是将其应用于高度功能化的分子（如药物及其前体）时，通常会遇到困难。这导致发现集合中富集了具有不太理想的特性（高亲脂性，低极性表面积）的物质。经常使用掩蔽基团来解决这个问题，这与这些方法对于绿色化学和原子经济的内在理想相反。Glorius等人描述的与健壮性筛选有关的通用筛选方法，可以广泛理解各个官能团对各种条件下转化成功的影响，并提供一个简单的框架来鉴定可耐受具有挑战性的官能团的新条件。
• 893. Syntheses of heterocyclic compounds. Part IV. Oxidative cyclisation of aromatic amines and their N-acyl derivatives
  作者：O. Meth-Cohn、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/jr9630004666

  日期：——
• SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：QUARTET MEDICINE, INC.

  公开号：US20170096435A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.
• US5223498A
  申请人：——

  公开号：US5223498A

  公开（公告）日：1993-06-29