2-methyl-9,10-diphenyl-9,10-epoxyanthracene | 138738-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 2-methyl-9,10-diphenyl-9,10-epoxyanthracene
• 英文别名: 4-methyl-1,8-diphenyl-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2(7),3,5,9,11,13-hexaene
• CAS: 138738-19-9
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: MINUVWGHOUVRCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-9,10-diphenyl-9,10-epoxyanthracene 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-methyl-9,10-diphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过Mg(TMP)2·2LiCl介导的苯生成/9,10-环氧蒽中间体的[4+2]环加成和脱氧合成9,10-二芳基蒽

  摘要：

  已开发出功能化 9,10-二芳基蒽的新合成路线。9,10-环氧蒽中间体是通过 1,3-二芳基异苯并呋喃与多种功能化的苄中间体的 [4+2] 环加成反应制备的，这些中间体是通过 Mg(TMP)2·2LiCl 介导的苄生成获得的。为了裂解得到的 9,10-环氧蒽中间体，我们使用三氟乙酸和 Et3SiH 的组合开发了温和的脱氧条件。通过应用于 5,7,12,14-四苯基并五苯的合成证明了该序列的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591510
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 2-溴-4-甲基苯基三氟甲磺酸酯 以93%的产率得到2-methyl-9,10-diphenyl-9,10-epoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  New efficient protocol for aryne generation. Selective synthesis of differentially protected 1,4,5-naphthalenetriols

  摘要：

  Arynes are generated cleanly and rapidly by halogen-lithium exchange of ortho-haloaryl triflates with n-BuLi at -78-degrees-C. [2+4]-Cycloaddition of alpha-alkoxyaryne with 2-methoxyfuran proceeded regioselectively (head-to-head) to afford 1,4,5-naphthalenetriols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93589-5