N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycine | 300710-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycine
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 300710-63-8
• 化学式: C₄₇H₅₆N₄O₂₃
• 分子量: 1044.97
• InChiKey: PUQXDBODLILRRL-DSEHXSBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  358
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyloxy]-(E)-4-hexenamide 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycine 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-6-[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(hydroxy)methylidene]amino]-1-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropylidene]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]-1-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropylidene]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]-1-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropylidene]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]-1-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropylidene]amino]acetyl]oxyhex-4-enimidic acid
  参考文献：
  名称：

  在新的烯丙基酯连接基上固相合成丝氨酸甘油糖肽

  摘要：

  将6-溴-（E）-4-己酸叔丁酯用作糖肽的固相合成的方法。首先将手柄与Fmoc氨基酸缀合以形成烯丙基酯，然后将烯丙基酯通过叔丁基酯的酸裂解与Sieber酰胺树脂连接，然后活化释放的羧酸。证明了在蛋白聚糖的糖基Ser-Gly重复序列之后建模的糖肽低聚物的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01083-2
• 作为产物：
  描述：

  6-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyloxy]-(E)-4-hexenamide 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycine
  参考文献：
  名称：

  新的烯丙基酯连接基和固相嵌段合成丝氨酸甘油核心区域。

  摘要：

  通过涉及在固体支持物上的嵌段缩合的会聚方法，合成了Serglycin的原型糖肽基片段，即具有重复L-seryl-L-glycine的特征肽序列的蛋白聚糖。为了促进受保护的糖肽与树脂的分离，设计了一种新的烯丙基酯型连接基，该连接基可通过Pd（O）催化裂解，并与市售酸不稳定的Sieber酰胺树脂结合使用相合成。由[O-（2,3,4-三-O-乙酰基-D-木糖基）-L-丝氨酸-L-甘氨酸] n（n = 1-8）组成的糖肽嵌段以高收率生产。溶液中的嵌段缩合也成功地合成了十六肽（n = 8）。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1358