4-[二(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶 | 52073-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-[二(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶
• 英文名称: meso-(4-pyridyl)-2,2'-dipyrromethane
• 英文别名: 5-(4-pyridyl)dipyrromethane；meso-(4-pyridyl)dipyrromethane；4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]pyridine
• CAS: 52073-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: RPABFDPAGHDWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[二(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ((pyridin-4-ylmethylene)bis(1H-pyrrole-5,2-diyl))dimethanol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基取代基对卟啉与G-四链体DNA结合的热力学的影响

  摘要：

  迄今为止，大多数报道的G-四链体相互作用分子都包含扩展的芳香族平环系统，并且据信主要是通过π-π堆叠结合在四链体结构的末端G-四联体上。一种这样的分子，TMPyP4，（5,10,15,20-四（N-甲基-4-吡啶基）卟啉），对G-四链体DNA显示出比双链体DNA更高的亲和力和某些选择性。尽管不是现实的候选药物，但TMPyP4在许多核酸研究实验室中用作模型分子配体，用于研究小分子G-四链体相互作用。在这里，我们报告了只有1个，2个或3个（N-甲基-4-吡啶基）取代基的四个新型阳离子卟啉配体的合成和G-四链体相互作用。四个新的配体是：P（5）（5-（Ñ甲基-4-吡啶基）卟啉），P（5,10）（5,10二（ñ -甲基-4-吡啶基）卟啉），P（5,15）（5,15二（ñ -甲基-4-吡啶基）卟啉）和P（5,10,15）（5,10,15-三（N-甲基-4-吡啶基）卟啉）。即使这些化合物以前已经合成过

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.036
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 吡咯 反应 15.0h， 以65%的产率得到4-[二(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于篮状卟啉的荧光分子光电开关

  摘要：

  在这里，我们介绍由光致变色二芳基乙烯衍生物桥接的两个新颖的篮状卟啉，它们显示出显着的光可开关的荧光性质。详细报道了它们的合成，结构，光致变色和荧光特性。它们对于可逆的光驱动荧光分子开关是理想的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152104

文献信息

• Rational or Statistical Routes from 1-Acyldipyrromethanes to <i>meso</i>-Substituted Porphyrins. Distinct Patterns, Multiple Pyridyl Substituents, and Amphipathic Architectures
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo800588n

  日期：2008.8.1

  New methodology is described for the synthesis of porphyrins bearing four (A4, cis-A2B2, cis-ABC2, trans-A2B2) or fewer (A, cis-AB, cis-A2, trans-A2) meso substituents. The method entails condensation of two 1-acyldipyrromethanes in the presence of a metal salt (MgBr2, 3 mol equiv) and a noncoordinating base (DBU, 10 mol equiv) in a noncoordinating solvent (toluene) with heating (conventional or microwave

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有四个（A 4，顺式-A 2 B 2，顺式-ABC 2，反式-A 2 B 2）或更少（A，顺式-AB，顺式-A 2，反式- A 2）内消旋取代基。该方法需要在金属盐（MgBr 2，3摩尔当量）和非配位碱（DBU，10摩尔当量）在非配位溶剂（甲苯）中加热（常规或微波辐射）并暴露于空气中。反式-A 2 B 2-或反式-A 2-卟啉的合理合成是通过两个相同的1-酰基二吡咯甲烷的缩合反应实现的。各种内消旋的统计综合通过两个不相同的1-酰基吡咯烷甲烷的缩合获得取代的卟啉。两种途径都具有吸引人的特征，包括（1）无加扰；（2）高浓度（100 mM）的大环形成步骤中的高收率（最高60％）；（3）合理的范围（芳基，杂芳基，烷基或无取代基），（4）微波辐射反应时间短（〜2 h），（5）容易进行脱金属的卟啉镁产物和（6）色谱纯化简便。统计途径的主要优点是获得了顺式取代的卟啉，而没有相应的反式异构体。例如，A
• Bioinspired nanophotosensitizers: synthesis and characterization of porphyrin–noble metal nanoparticle conjugates
  作者：Jayeeta Bhaumik、Gitanjali Gogia、Seema Kirar、Lekshmi Vijay、Neeraj S. Thakur、Uttam C. Banerjee、Joydev K. Laha

  DOI：10.1039/c5nj02056e

  日期：——

  Conjugatable and compact porphyrinic photosensitizer nanoparticle conjugates were developed through rational synthesis followed by conjugation with noble metal nanoparticles.

  可共轭且紧凑的卟啉光敏剂纳米粒子共轭物是通过合理合成后与贵金属纳米粒子结合而开发的。
• Investigation of Stepwise Covalent Synthesis on a Surface Yielding Porphyrin-Based Multicomponent Architectures
  作者：Izabela Schmidt、Jieying Jiao、Patchanita Thamyongkit、Duddu S. Sharada、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo052650x

  日期：2006.4.1

  amine, bromo, carboxy) for elaboration after surface attachment. A second set designed for in situ dyad construction incorporates a single functional group (alcohol, isothiocyanato) that is complementary to the functional group in the base porphyrins. A third set designed for in situ multad construction incorporates two identical functional groups (bromo, alcohol, active methylene, amine, isothiocyanato)

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振
• METHOD FOR MANUFACTURING NITROGEN-CONTAINING CARBON ALLOY, NITROGEN-CONTAINING CARBON ALLOY, AND FUEL CELL CATALYST
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150376218A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Provided is a method for manufacturing a nitrogen-containing carbon alloy having a sufficiently high oxygen reduction reaction activity, a nitrogen-containing carbon alloy, and a fuel cell catalyst. The method for manufacturing a nitrogen-containing carbon alloy comprises sintering a precursor which contains a nitrogen-containing compound and an inorganic metal salt, the nitrogen-containing compound having at least one heteroaromatic ring and a conjugated heterocycle, and the conjugated heterocycle having 12 or larger number of ring-forming atoms.

  提供了一种制造具有足够高氧还原反应活性的含氮碳合金的方法，一种含氮碳合金和燃料电池催化剂。制造含氮碳合金的方法包括烧结含有含氮化合物和无机金属盐的前体，其中含氮化合物至少含有一个杂芳环和一个共轭杂环，共轭杂环具有12个或更多个环形原子。
• New meso-substituted trans-A2B2 di(4-pyridyl)porphyrins as building blocks for metal-mediated self-assembling of 4 + 4 Re(i)–porphyrin metallacycles
  作者：Mariangela Boccalon、Elisabetta Iengo、Paolo Tecilla

  DOI：10.1039/c3ob40452h

  日期：——

  The reaction between 5-(4-pyridyl)dipyrrylmethane and aromatic aldehydes affords meso-arylsubstituted trans-A2B2 di(4-pyridyl)porphyrins which are key building blocks in the metal-mediated self-assembling of supramolecular structures. A careful optimization of the reaction conditions allowed us to obtain 5,15-diphenyl-10,20-di(4-pyridyl)porphyrin (P1), and two analogues bearing on the meso-phenyl substituents

  5-（4-吡啶基）二吡咯甲烷与芳族醛之间的反应提供了内-芳基取代的反式-A 2 B 2二（4-吡啶基）卟啉，它们是金属介导的超分子结构自组装的关键组成部分。仔细优化反应条件使我们获得了5,15-二苯基-10,20-二（4-吡啶基）卟啉（P1）和两个带有内消旋-苯基取代基的类似物两个二丙基-（P4）或二己基-烷基链（P5），产率为53-63％。卟啉 P1与Re（CO 5）Br反应得到预期的4 + 4 Re（I）–卟啉金属环已通过红外，NMR和UV-Vis（吸收和发射）光谱学和客体夹杂物研究得到了充分表征。出乎意料的是，将烷基链添加到卟啉片段中，这增加了卟啉在有机溶剂中的溶解度，对与Re（I）的加合物具有相反的作用。实际上，Re（CO 5）Br与卟啉P4,5之间的反应产生了非常难溶的物质，从​​而妨碍了它们的完全表征。