((pyridin-4-ylmethylene)bis(1H-pyrrole-5,2-diyl))dimethanol | 1485292-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ((pyridin-4-ylmethylene)bis(1H-pyrrole-5,2-diyl))dimethanol
• CAS: 1485292-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: HDEBFIUSWGHCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.93
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-pyridyl isonicotinothioate 、 ((pyridin-4-ylmethylene)bis(1H-pyrrole-5,2-diyl))dimethanol 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.52h， 以41%的产率得到1-isonicotinoyl-5-(4-pyridyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  吡啶基取代基对卟啉与G-四链体DNA结合的热力学的影响

  摘要：

  迄今为止，大多数报道的G-四链体相互作用分子都包含扩展的芳香族平环系统，并且据信主要是通过π-π堆叠结合在四链体结构的末端G-四联体上。一种这样的分子，TMPyP4，（5,10,15,20-四（N-甲基-4-吡啶基）卟啉），对G-四链体DNA显示出比双链体DNA更高的亲和力和某些选择性。尽管不是现实的候选药物，但TMPyP4在许多核酸研究实验室中用作模型分子配体，用于研究小分子G-四链体相互作用。在这里，我们报告了只有1个，2个或3个（N-甲基-4-吡啶基）取代基的四个新型阳离子卟啉配体的合成和G-四链体相互作用。四个新的配体是：P（5）（5-（Ñ甲基-4-吡啶基）卟啉），P（5,10）（5,10二（ñ -甲基-4-吡啶基）卟啉），P（5,15）（5,15二（ñ -甲基-4-吡啶基）卟啉）和P（5,10,15）（5,10,15-三（N-甲基-4-吡啶基）卟啉）。即使这些化合物以前已经合成过

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.036
• 作为产物：
  描述：

  4-[二(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ((pyridin-4-ylmethylene)bis(1H-pyrrole-5,2-diyl))dimethanol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基取代基对卟啉与G-四链体DNA结合的热力学的影响

  摘要：

  迄今为止，大多数报道的G-四链体相互作用分子都包含扩展的芳香族平环系统，并且据信主要是通过π-π堆叠结合在四链体结构的末端G-四联体上。一种这样的分子，TMPyP4，（5,10,15,20-四（N-甲基-4-吡啶基）卟啉），对G-四链体DNA显示出比双链体DNA更高的亲和力和某些选择性。尽管不是现实的候选药物，但TMPyP4在许多核酸研究实验室中用作模型分子配体，用于研究小分子G-四链体相互作用。在这里，我们报告了只有1个，2个或3个（N-甲基-4-吡啶基）取代基的四个新型阳离子卟啉配体的合成和G-四链体相互作用。四个新的配体是：P（5）（5-（Ñ甲基-4-吡啶基）卟啉），P（5,10）（5,10二（ñ -甲基-4-吡啶基）卟啉），P（5,15）（5,15二（ñ -甲基-4-吡啶基）卟啉）和P（5,10,15）（5,10,15-三（N-甲基-4-吡啶基）卟啉）。即使这些化合物以前已经合成过

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.036

文献信息

• Synthesis and G-quadruplex binding studies of new 4-N-methylpyridinium porphyrins
  作者：Diana P. N. Gonçalves、Sylvain Ladame、Shankar Balasubramanian、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b608494j

  日期：——

  A series of cationic porphyrins carrying 1–3 meso-N-pyridinium groups has been synthesised, and their binding to G-quadruplex DNA has been explored by surface plasmon resonance (SPR) and circular dichroism spectroscopy. Two trans substituents appear to be sufficient for tight binding; preferential binding to the anti-parallel intramolecular human telomeric DNA was observed for the A2trans and A3 porphyrins. The A2trans is able to induce the formation of an anti-parallel G-quadruplex in a K+ free solution, mimicking the effect of a molecular chaperone.

  我们合成了一系列带有 1-3 个介-N-吡啶鎓基团的阳离子卟啉，并通过表面等离子体共振（SPR）和圆二色光谱法研究了它们与 G 型四链 DNA 的结合情况。两个反式取代基似乎足以实现紧密结合；观察到 A2trans 和 A3 两种卟啉优先与反平行的分子内人类端粒 DNA 结合。A2trans 能够在不含 K+ 的溶液中诱导形成反平行的 G-四联体，模拟分子伴侣的作用。