2-[4-(Furan-2-yl)butan-2-yloxy]oxane | 179618-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[4-(Furan-2-yl)butan-2-yloxy]oxane
• CAS: 179618-51-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: BQUMWDWRFGYOBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(Furan-2-yl)butan-2-yloxy]oxane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到(E)-7-(oxan-2-yloxy)-4-oxooct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  2-取代的呋喃转化为4-氧合的2-戊酸的有效条件及其在合成（+）-阿斯匹林林，（+）-棕榈酰内酯A和（-）-吡喃荧光素中的应用。

  摘要：

  通过在THF-丙酮-H（2）O中使用NBS /吡啶，发现2-取代的呋喃1a，b，c可以方便地转化为反式4-氧-2-烯醛2a，b，c，产率为62-87％ （<-15摄氏度，然后室温）或NBS / NaHCO（3）在丙酮-H（2）O中的溶液（<-15摄氏度，然后在添加吡啶后室温）。使用NaClO（2）进一步氧化烯类2a-c导致反式4-氧代-2-烯酸3a-c的产率很高。考虑到这种转变，我们设计了（+）-aspicilin，（+）-patulolide和（-）-pyrenophorin的合成。如路线1和2所示，在合成（+）-阿斯匹林林中，关键中间体6由其中连接有2-呋喃基的烯烃7制备。7的AD反应确保了Aspicilin的C（5）和C（6）立体化学，随后使用上述方案进行的转化获得了酯6。立体控制还原6，然后脱保护并由Yamaguchi大环化提供（+）-aspicilin。对于合成（+）-巴特洛利德

  DOI：

  10.1021/jo980942a
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3-(Tetrahydropyran-2'-yloxy)butyliodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-[4-(Furan-2-yl)butan-2-yloxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的呋喃转化为4-氧合的2-戊酸的有效条件及其在合成（+）-阿斯匹林林，（+）-棕榈酰内酯A和（-）-吡喃荧光素中的应用。

  摘要：

  通过在THF-丙酮-H（2）O中使用NBS /吡啶，发现2-取代的呋喃1a，b，c可以方便地转化为反式4-氧-2-烯醛2a，b，c，产率为62-87％ （<-15摄氏度，然后室温）或NBS / NaHCO（3）在丙酮-H（2）O中的溶液（<-15摄氏度，然后在添加吡啶后室温）。使用NaClO（2）进一步氧化烯类2a-c导致反式4-氧代-2-烯酸3a-c的产率很高。考虑到这种转变，我们设计了（+）-aspicilin，（+）-patulolide和（-）-pyrenophorin的合成。如路线1和2所示，在合成（+）-阿斯匹林林中，关键中间体6由其中连接有2-呋喃基的烯烃7制备。7的AD反应确保了Aspicilin的C（5）和C（6）立体化学，随后使用上述方案进行的转化获得了酯6。立体控制还原6，然后脱保护并由Yamaguchi大环化提供（+）-aspicilin。对于合成（+）-巴特洛利德

  DOI：

  10.1021/jo980942a

文献信息

• Two-step conversion of 2-substituted furans into γ-oxo-α,β-unsaturated carboxylic acids. Formal synthesis of (+)-patulolide A and (−)-pyrenophorin
  作者：Yuichi Kobayashi、Kiyonobu Kishihara、Kengo Watatani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00857-x

  日期：1996.6

  NBS oxidation of 2-substituted furans 9 and 15 followed by further oxidation of the enals with NaClO2 afforded the acids II and 17 in good yields, which are the intermediates of(+)-patulolide A and (-)-pyrenophorin, respectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd