1-(1-naphthoylmethyl)imidazole | 70891-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthoylmethyl)imidazole
• 英文别名: 2-Imidazol-1-yl-1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 70891-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: OQYTVTMYRAGJMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-117 °C
• 沸点：
  491.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthoylmethyl)imidazole 在 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以55%的产率得到(S)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(naphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of in vitro antitubercular agents through in silico ligand-based approaches

  摘要：

  The development of new anti-tubercular agents represents a constant challenge mostly due to the insurgency of resistance to the currently available drugs. In this study, a set of 60 molecules were selected by screening the Asinex and the ZINC collections and an in house library by means of in silico ligand-based approaches. Biological assays in Mycobacterium tuberculosis H37Ra ATCC 25177 strain highlighted (+/-)-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl-4-(3,4-dichlorophenyl)piperazine-1-carboxylate (5i) and 3-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dimethylpyrimidin-5-yl)-2-methylpyrazolo[1.5-a]pyrimidin-7(4H)-one (42) as the most potent compounds, having a Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of 4 and 2 mu g/mL respectively. These molecules represent a good starting point for further optimization of effective anti-TB agents. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.032
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1-naphthoylmethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Aromatic ethers of 1-aryl 2-(1H-azolyl)ethanol: study of antifungal activity

  摘要：

  Aromatic ethers related to antifungal azole miconazole were synthesized and tested against various strains of Candida. We found that activity is related to the nature of the aromatic ring and the position of substituents on this ring. Activity is more strongly dependent on the substituent in the 2 position of the ethyl chain than on the aromatic group linked through the oxygen. Triazoles were always less potent than the corresponding imidazole analogues.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88315-2

文献信息

• 1-(Naphthylalkyl)-1H-imidazole derivatives, a new class of anticonvulsant agents
  作者：Keith A. M. Walker、Marshall B. Wallach、Donald R. Hirschfeld

  DOI：10.1021/jm00133a015

  日期：1981.1

  anticonvulsant activity has been demonstrated for a large number of 1-(naphthylalkyl)-1H-imidazoles containing a variety of functional groups in the alkylene bridge. The presence of a small oxygen function in the bridge, in general, confers a high therapeutic index between anticonvulsant and depressant activity. Clinical expectations are discussed for 1-(2-naphthoylmethyl)imidazole hydrochloride (5), which is

  对于在亚烷基桥中含有各种官能团的大量1-（萘基烷基）-1H-咪唑已显示出有效的抗惊厥活性。通常，桥中小的氧功能的存在在抗惊厥和抑郁活性之间赋予较高的治疗指数。讨论了1-（2-萘甲酰基甲基）咪唑盐酸盐（5）的临床期望，该盐正在开发用于人体测试。
• 1-(Naphthylethyl)imidazole derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04150153A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is hydroxymethylene, esterified hydroxymethylene, carbonyl, or ketal-, thioketal- or hemithioketal- protected carbonyl, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are useful as anticonvulsant and anti-secretory agents.

  式##STR1##中的化合物，其中Z是羟甲基，酯化羟甲基，酮基，或者是保护的卡巴醇基、硫代卡巴醇基或半硫代卡巴醇基的卡巴醇基，以及其药用酸盐，可用作抗癫痫和抗分泌药物。
• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• Hydroxyethyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011769A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Hydroxyethyl-azole der allgemeinen Formel in welcher Az für Imidazol oder Triazol steht, R für gegebenenfalls substituiertes Phenly, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl steht, R1 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Cycloalkyl steht und R2 für Wasserstoff steht oder R' und R2 gemeinsam in o-Stellung zueinander für eine gegebenenfalls substituierte, mehrgliedrige Methylenbrücke oder zusammen mit dem Phenylring für Naphthyl stehen, R3 für Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Halogenalkyl steht und n für 0, 1, 2 oder 3 steht, weisen antimykotische Eigenschaften auf.

  通式如下的羟乙基唑 其中 Az 是咪唑或三唑、 R 是任选取代的苯基、萘基或四氢萘基、 R1 代表任选取代的苯基或环烷基，以及 R2 是氢或 R' 和 R2 在彼此相对的 o 位上代表任选取代的多元亚甲基桥，或与苯基环一起代表萘基、 R3 代表卤素、烷基、烷氧基或卤代烷基，以及 n 为 0、1、2 或 3、 具有抗真菌特性。
• Imidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0013786B1

  公开（公告）日：1982-10-06