methyl (2E,2S,4S,5S)-4-(1-((fluoren-9-ylmethyl)oxycarbonyl)pyrrolidin-2-ylcarbonyloxy)-5-(((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amino)hex-2-enoate | 951037-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2E,2S,4S,5S)-4-(1-((fluoren-9-ylmethyl)oxycarbonyl)pyrrolidin-2-ylcarbonyloxy)-5-(((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amino)hex-2-enoate
• 英文别名: 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-[(E,2S,3S)-6-methoxy-6-oxo-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]hex-4-en-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 951037-81-3
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₈S
• 分子量: 660.788
• InChiKey: FTJPDZSXVWJDLC-XJNSYTPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,2S,4S,5S)-4-(1-((fluoren-9-ylmethyl)oxycarbonyl)pyrrolidin-2-ylcarbonyloxy)-5-(((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amino)hex-2-enoate 在 m-cresole disodium hydrogenphosphate 、 三甲基溴硅烷 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (2E,2S,4S,5S)-5-((1-((fluoren-9-ylmethyl)oxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)carbonylamino)-4-hydroxy-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酸催化β-氮丙啶基-α，β-烯酸酯的开环可广泛用于拟肽的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，用醇，硫醇或弱酸（如AcOH）处理带有α，β-不饱和酯的N-芳基磺酰基氮丙啶，可提供区域选择性和立体选择性的开环产物，例如δ胺化的γ-烷氧基- （烷硫基或乙酰氧基）-α，β-烯酸酯。另外，可以在固体载体上进行区域选择性和立体选择性的开环反应，并将其用于（E）-烯烃二肽等排体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.029
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 methyl (E)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到methyl (2E,2S,4S,5S)-4-(1-((fluoren-9-ylmethyl)oxycarbonyl)pyrrolidin-2-ylcarbonyloxy)-5-(((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amino)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酸催化β-氮丙啶基-α，β-烯酸酯的开环可广泛用于拟肽的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，用醇，硫醇或弱酸（如AcOH）处理带有α，β-不饱和酯的N-芳基磺酰基氮丙啶，可提供区域选择性和立体选择性的开环产物，例如δ胺化的γ-烷氧基- （烷硫基或乙酰氧基）-α，β-烯酸酯。另外，可以在固体载体上进行区域选择性和立体选择性的开环反应，并将其用于（E）-烯烃二肽等排体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.029

文献信息

• Versatile use of acid-catalyzed ring-opening of β-aziridinyl-α,β-enoates to stereoselective synthesis of peptidomimetics
  作者：Hirokazu Tamamura、Tomohiro Tanaka、Hiroshi Tsutsumi、Koji Nemoto、Satoko Mizokami、Nami Ohashi、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.029

  日期：2007.9

  β-unsaturated esters with alcohols, thiols or weak acids such as AcOH in the presence of catalytic amount of Lewis acids affords regio- and stereoselectively ring-opened products, such as δ-aminated γ-alkoxy-(alkylthio or acetoxy)-α,β-enoates. In addition, the regio- and stereoselective ring-opening reactions can be performed on solid supports and applied to stereoselective synthesis of (E)-alkene

  在催化量的路易斯酸存在下，用醇，硫醇或弱酸（如AcOH）处理带有α，β-不饱和酯的N-芳基磺酰基氮丙啶，可提供区域选择性和立体选择性的开环产物，例如δ胺化的γ-烷氧基- （烷硫基或乙酰氧基）-α，β-烯酸酯。另外，可以在固体载体上进行区域选择性和立体选择性的开环反应，并将其用于（E）-烯烃二肽等排体的立体选择性合成。