methyl (2E,2S,4S,5S)-5-((1-((fluoren-9-ylmethyl)oxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)carbonylamino)-4-hydroxy-hex-2-enoate | 951037-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2E,2S,4S,5S)-5-((1-((fluoren-9-ylmethyl)oxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)carbonylamino)-4-hydroxy-hex-2-enoate
• CAS: 951037-82-4
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₆
• 分子量: 478.545
• InChiKey: MLLANIHXBKUMTB-LRLGFFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,2S,4S,5S)-5-((1-((fluoren-9-ylmethyl)oxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)carbonylamino)-4-hydroxy-hex-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(E,2S,5S)-5-methoxycarbonyl-7-methyloct-3-en-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸催化β-氮丙啶基-α，β-烯酸酯的开环可广泛用于拟肽的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，用醇，硫醇或弱酸（如AcOH）处理带有α，β-不饱和酯的N-芳基磺酰基氮丙啶，可提供区域选择性和立体选择性的开环产物，例如δ胺化的γ-烷氧基- （烷硫基或乙酰氧基）-α，β-烯酸酯。另外，可以在固体载体上进行区域选择性和立体选择性的开环反应，并将其用于（E）-烯烃二肽等排体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.029
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,2S,4S,5S)-4-(1-((fluoren-9-ylmethyl)oxycarbonyl)pyrrolidin-2-ylcarbonyloxy)-5-(((2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl)amino)hex-2-enoate 在 m-cresole disodium hydrogenphosphate 、 三甲基溴硅烷 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (2E,2S,4S,5S)-5-((1-((fluoren-9-ylmethyl)oxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)carbonylamino)-4-hydroxy-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酸催化β-氮丙啶基-α，β-烯酸酯的开环可广泛用于拟肽的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，用醇，硫醇或弱酸（如AcOH）处理带有α，β-不饱和酯的N-芳基磺酰基氮丙啶，可提供区域选择性和立体选择性的开环产物，例如δ胺化的γ-烷氧基- （烷硫基或乙酰氧基）-α，β-烯酸酯。另外，可以在固体载体上进行区域选择性和立体选择性的开环反应，并将其用于（E）-烯烃二肽等排体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.029