tris(4-acetoxyphenyl) phosphite | 222610-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: tris(4-acetoxyphenyl) phosphite
• 英文别名: [4-Bis(4-acetyloxyphenoxy)phosphanyloxyphenyl] acetate
• CAS: 222610-48-2
• 化学式: C₂₄H₂₁O₉P
• 分子量: 484.399
• InChiKey: VSMFDNJUNQJVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-acetoxyphenyl) phosphite 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 bis(4-hydroxyphenyl) 1-((S)-prolyl)pyrrolidine-2(R,S)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二芳基膦酸酯作为有效的不可逆的二肽基肽酶IV抑制剂的构效关系。

  摘要：

  先前报道的二苯基1-（S）-脯氨酰吡啶-2-（R，S）-膦酸酯（5）被用作开发二肽基肽酶IV的有效和不可逆抑制剂的先导化合物（DPP IV，EC 3.4.14.5） 。一系列在芳基环上具有不同取代基（羟基，甲氧基，酰基氨基，磺酰基氨基，脲基，甲氧基羰基和烷基氨基羰基）的具有不同取代基的二芳基1-（S）-脯氨吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯的合成亚磷酸酯。发现取代基的电子性质与抑制活性和稳定性之间具有良好的相关性。这种相关性的最显着差异是4-乙酰氨基取代的衍生物11e的高效力和高稳定性。该化合物在人外周血单核细胞中显示出低细胞毒性，并且在体内也具有有利的特性。因此，双（4-乙酰胺基苯基）1-（S）-脯氨酰吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯（11e）被认为是一项重大改进，将成为对DPP IV生物学功能进行进一步研究的极有价值的DPP IV抑制剂。酶及其抑制作用的治疗价值。

  DOI：

  10.1021/jm981033g
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到tris(4-acetoxyphenyl) phosphite
  参考文献：
  名称：

  二芳基膦酸酯作为有效的不可逆的二肽基肽酶IV抑制剂的构效关系。

  摘要：

  先前报道的二苯基1-（S）-脯氨酰吡啶-2-（R，S）-膦酸酯（5）被用作开发二肽基肽酶IV的有效和不可逆抑制剂的先导化合物（DPP IV，EC 3.4.14.5） 。一系列在芳基环上具有不同取代基（羟基，甲氧基，酰基氨基，磺酰基氨基，脲基，甲氧基羰基和烷基氨基羰基）的具有不同取代基的二芳基1-（S）-脯氨吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯的合成亚磷酸酯。发现取代基的电子性质与抑制活性和稳定性之间具有良好的相关性。这种相关性的最显着差异是4-乙酰氨基取代的衍生物11e的高效力和高稳定性。该化合物在人外周血单核细胞中显示出低细胞毒性，并且在体内也具有有利的特性。因此，双（4-乙酰胺基苯基）1-（S）-脯氨酰吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯（11e）被认为是一项重大改进，将成为对DPP IV生物学功能进行进一步研究的极有价值的DPP IV抑制剂。酶及其抑制作用的治疗价值。

  DOI：

  10.1021/jm981033g