ethyl (R,E)-5-hydroxy-4-(phenylselanyl)pent-2-enoate | 1265628-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R,E)-5-hydroxy-4-(phenylselanyl)pent-2-enoate
• CAS: 1265628-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃Se
• 分子量: 299.228
• InChiKey: LDEYRDXGDMUUGW-IDVQTMNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 ethyl (R,E)-5-hydroxy-4-(phenylselanyl)pent-2-enoate 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以63%的产率得到ethyl 2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-(E)-pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硒酰亚胺的[2,3]-σ重排对映体合成α-烷基，α-乙烯基氨基酸

  摘要：

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol1030926
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-phenylselanyl)-(E)-pent-2-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到ethyl (R,E)-5-hydroxy-4-(phenylselanyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硒酰亚胺的[2,3]-σ重排对映体合成α-烷基，α-乙烯基氨基酸

  摘要：

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol1030926