N-(acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-Nα,Nτ-di-Boc-L-histidine amide | 156379-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-Nα,Nτ-di-Boc-L-histidine amide
• 英文别名: N-(acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N^α,N^τ-di-Boc-L-histidine amide
• CAS: 156379-53-2
• 化学式: C₃₀H₄₅N₅O₁₃
• 分子量: 683.713
• InChiKey: KBEQDUWZBQFYFS-RLKHCHHESA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  228.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-Nα,Nτ-di-Boc-L-histidine amide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-histidine amide, bistrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) andN-(N,N′-Diacetylchitobiosyl) Amides of L-Histidine

  摘要：

  N-(2-乙酰氨基-2-脱氧-δ-D-吡喃葡萄糖基)-L-组氨酸酰胺(10)和 N-(2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-δ-D-吡喃葡萄糖基)-2-脱氧-δ-D-吡喃葡萄糖基)-L-组氨酸酰胺(11)的合成是通过 2-乙酰氨基-3、4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃葡萄糖胺（2）和 2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-3、4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃葡萄糖胺（4）与 N δ,NÏ-二叔丁氧羰基-L-组氨酸（5）在 2-乙氧基-1-N-乙氧羰基-1,2-二氢喹啉的存在下分别反应，然后进行脱保护。化合物 11 是盐水虾甲壳素酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25397
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖胺 、 N,N'-二叔丁氧羰基-L-组氨酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到N-(acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-Nα,Nτ-di-Boc-L-histidine amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) andN-(N,N′-Diacetylchitobiosyl) Amides of L-Histidine

  摘要：

  N-(2-乙酰氨基-2-脱氧-δ-D-吡喃葡萄糖基)-L-组氨酸酰胺(10)和 N-(2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-δ-D-吡喃葡萄糖基)-2-脱氧-δ-D-吡喃葡萄糖基)-L-组氨酸酰胺(11)的合成是通过 2-乙酰氨基-3、4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃葡萄糖胺（2）和 2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-3、4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃葡萄糖胺（4）与 N δ,NÏ-二叔丁氧羰基-L-组氨酸（5）在 2-乙氧基-1-N-乙氧羰基-1,2-二氢喹啉的存在下分别反应，然后进行脱保护。化合物 11 是盐水虾甲壳素酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25397