Decarbamoyl (+)-Macbecin I | 74804-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: Decarbamoyl (+)-Macbecin I
• CAS: 74804-35-6；78919-24-1
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₇
• 分子量: 515.647
• InChiKey: XHLWVDMAHJMYMZ-BJELIOQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium isocyanate 、 Decarbamoyl (+)-Macbecin I 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到Macbecin I,(15R)-6,17-Didemethoxy-15-methoxy-6-methyl-11-O-methyl-geldanamycin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of macbecin I

  摘要：

  The asymmetric synthesis of macbecin I is described wherein the absolute stereochemical relationships were established through the use of chiral boron aldol bond constructions and internally directed alpha-methoxy ketone reduction, while the E,Z dienic amide moiety was installed in one step using a vinylogous phosphonate reagent.

  DOI：

  10.1021/jo00030a006
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4E,6S,7R,8E)-N,7-Dimethoxy-3-hydroxy-9-phenyl-N,2,4,6-tetramethyl-4,8-nonadienamide 在 Lindlar catalyst 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 Proton Sponge 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.3h， 生成 Decarbamoyl (+)-Macbecin I
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of macbecin I

  摘要：

  The asymmetric synthesis of macbecin I is described wherein the absolute stereochemical relationships were established through the use of chiral boron aldol bond constructions and internally directed alpha-methoxy ketone reduction, while the E,Z dienic amide moiety was installed in one step using a vinylogous phosphonate reagent.

  DOI：

  10.1021/jo00030a006