4-[二(十四烷基)氨基]-4-氧代丁酸 | 133562-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-[二(十四烷基)氨基]-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(dimyristylamino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: N,N-Ditetradecylsuccinamic Acid；4-[di(tetradecyl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 133562-64-8
• 化学式: C₃₂H₆₃NO₃
• 分子量: 509.857
• InChiKey: CHPVIKZRCQWYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[二(十四烷基)氨基]-4-氧代丁酸 、 2-trimethylsilylethyl (2S)-6-[[2-[[(2S)-6-amino-1-[[(5S)-5-[bis[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]amino]-6-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxy)hexyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]-[2-[[(5S)-5-[bis[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]amino]-6-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxy)hexyl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]-2-[bis[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]amino]hexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以72%的产率得到2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[bis[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]amino]-6-[[2-[[(2S)-1-[[(5S)-5-[bis[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]amino]-6-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxy)hexyl]amino]-6-[[4-[di(tetradecyl)amino]-4-oxobutanoyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]-[2-[[(5S)-5-[bis[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]amino]-6-oxo-6-(2-trimethylsilylethoxy)hexyl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of NTA3-DTDA — A Chelator-Lipid that Promotes Stable Binding of His-Tagged Proteins to Membranes

  摘要：

  化合物 1（NTA3-DTDA）是一种具有膜穿透性的强效螯合剂，可被掺入含有抗原的脂质体和质膜囊泡中，从而将这种组合物有针对性地输送到各种细胞中，以激发抗肿瘤反应。本报告全面介绍了这种树枝状化合物及其某些前体的光谱特性。

  DOI：

  10.1071/ch06112
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-[二(十四烷基)氨基]-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  克服脂质体内逃逸限制步骤的可电离脂质的设计：在mRNA，DNA和siRNA的细胞内递送中的应用

  摘要：

  核酸分子的细胞内递送是一个复杂的过程，涉及几个不同的步骤。其中，对于有效地向宿主细胞中产生蛋白质（或抑制），内体逃逸似乎尤为重要。在本研究中，使用改良的合成程序制备了一系列新的可离子化的载体，这些载体均来自天然存在的氨基糖苷妥布霉素，可在接头和疏水域上进行结构变化。新的可电离脂质与mRNA，DNA或siRNA之间形成的复合物通过冷冻TEM实验进行了表征，并使用不同的细胞类型评估了它们的转染能力。我们证明了铅分子30，带有可生物降解的二酯连接子，与核酸形成小的复合物，并且对所有测试的核酸和细胞类型均具有非常高的转染效率。获得的结果表明，通过脂质混合机制优化的内体逃逸，可改善30种“通用”递送特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01679

文献信息

• Lipid derivatives of polythiourea
  申请人：——

  公开号：US20030065033A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to novel compounds which make it possible to transfer nucleic acids into cells. These novel compounds are lipid derivatives of polythiourea. They are useful for the in vitro, ex vivo or in vivo transfection of nucleic acids into various cell types.

  本发明涉及一种新型化合物，可以将核酸转移至细胞内。这些新型化合物是聚硫脲的脂质衍生物。它们适用于体外、体外或体内将核酸转染到各种细胞类型中。
• US6812218B2
  申请人：——

  公开号：US6812218B2

  公开（公告）日：2004-11-02