(2R,3S)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal | 1392481-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1392481-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HLDHSVVPYOFWIO-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基查尔酮-3-羧酸 、 (2R,3S)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化一锅反应在六羟基氧杂蒽酮上不对称构建六个邻位立体中心

  摘要：

  受六氢氧杂蒽酮的化学和生物学的启发，我们在此报告了一种有机催化迈克尔-迈克尔-羟醛脱羧反应，该反应可以有效地从易于获得的材料中以可接受的产率（高达 63%）获得带有六个连续立体中心的具有生物学意义的完全取代的六氢氧杂蒽酮。和出色的立体选择性（高达 10 : 1 dr 和 >99% ee）。换句话说，该反应在一锅操作中有效地产生了三个化学键和多达六个邻位立体中心。特别是，据我们所知，这是一种不对称的有机催化策略，能够在非螺环六氢氧杂蒽酮骨架上首次构建六个邻位立体中心。

  DOI：

  10.1039/d1cc02570h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-nitroethenyl)benzene 、 丙醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化一锅反应在六羟基氧杂蒽酮上不对称构建六个邻位立体中心

  摘要：

  受六氢氧杂蒽酮的化学和生物学的启发，我们在此报告了一种有机催化迈克尔-迈克尔-羟醛脱羧反应，该反应可以有效地从易于获得的材料中以可接受的产率（高达 63%）获得带有六个连续立体中心的具有生物学意义的完全取代的六氢氧杂蒽酮。和出色的立体选择性（高达 10 : 1 dr 和 >99% ee）。换句话说，该反应在一锅操作中有效地产生了三个化学键和多达六个邻位立体中心。特别是，据我们所知，这是一种不对称的有机催化策略，能够在非螺环六氢氧杂蒽酮骨架上首次构建六个邻位立体中心。

  DOI：

  10.1039/d1cc02570h

文献信息

• “Bottom-Up” Embedding of the Jørgensen-Hayashi Catalyst into a Chiral Porous Polymer for Highly Efficient Heterogeneous Asymmetric Organocatalysis
  作者：Chang An Wang、Zhi Kun Zhang、Tao Yue、Ya Lei Sun、Lei Wang、Wei David Wang、Yuan Zhang、Chong Liu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201200753

  日期：2012.5.29

  construction of a robust chiral porous polymer (JH‐CPP) embedded with the Jørgensen–Hayashi catalyst (JH) has been successfully achieved for highly efficient heterogeneous organocatalysis. The high BET surface area, wide openings and interconnected nanopores of JH‐CPP increase the accessibility of catalytic sites and as such the catalyst shows excellent activity in catalyzing the asymmetric Michael addition

  唯一的办法就是向上！已经成功实现了嵌入约恩根森-早石催化剂（JH）的坚固的手性多孔聚合物（JH-CPP）的“自下而上”构造，可实现高效的多相有机催化。JH-CPP的高BET表面积，宽阔的开口和相互连接的纳米孔增加了催化部位的可及性，因此，该催化剂在催化不对称迈克尔加成反应方面显示出出色的活性（请参阅方案）。