1,3-dimethyl-5-(2-nitroethenyl)benzene | 101552-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 101552-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JKCDUWHHTPOBJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-nitroethenyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(3,5-二甲基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  WO2023/143386

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,5-二甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以46 %的产率得到1,3-dimethyl-5-(2-nitroethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  WO2023/143386

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sugar thiourea catalyzed highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β-nitroalkenes
  作者：B. V. Subba Reddy、S. Madhusudana Reddy、Manisha Swain

  DOI：10.1039/c2ra22270a

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β-nitrostyrenes has been achieved using a novel class of sugar-Cinchona thiourea conjugates. The method offers significant advantages such as low catalyst loading (1 mol%), high enantioselectivity (up to 99% ee), short reaction times and ambient reaction conditions.

  利用一类新型糖-金鸡纳硫脲偶联物，实现了2-羟基-1,4-萘醌对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。该方法具有显著优势，如催化剂用量低（1摩尔%）、高对映选择性（可达99% 对映体过量）、反应时间短和环境反应条件。
• Enantioselective 1,4-addition of kojic acid derivatives to β-nitroolefins catalyzed by a cinchonine derived sugar thiourea
  作者：B. V. Subba Reddy、S. Madhusudana Reddy、Manisha Swain、Srikanth Dudem、Shasi V. Kalivendi、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1039/c3ra47423b

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition reaction of kojic acid derivatives to β-nitroolefins has been accomplished using a cinchonine derived sugar thiourea. The reaction provides the corresponding Michael adducts in excellent yields with a high degree of enantioselectivity (up to 99% ee) in short reaction time with low catalyst loading. The Michael adducts are found to exhibit promising cytotoxicity

  使用辛可宁衍生的糖硫脲已经完成了曲酸衍生物对β-硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应。该反应在短的反应时间内以低的催化剂载量以优异的产率提供了高产率的对映体选择性（高达99％ee）的相应的迈克尔加合物。发现迈克尔加合物对各种癌细胞系显示出有希望的细胞毒性。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Nitrostyrenes
  作者：Qun He、Fang Xie、Guanghong Fu、Mao Quan、Chaoren Shen、Guoqiang Yang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00863

  日期：2015.5.1

  A palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to nitrostyrene is reported. The catalytic system employing iPr-IsoQuinox as a chiral ligand in MeOH solvent under an air atmosphere provides the chiral diarylsubstituted products in high yields with good enantioselectivities. A variety of functionalized nitrostyrenes can be used, and the method tolerates some variation in arylboronic acid

  报道了钯催化的不对称芳基硼酸加成至硝基苯乙烯。在空气气氛下，使用i Pr-IsoQuinox作为MeOH溶剂中的手性配体的催化体系可提供高收率的手性二芳基取代产物，并具有良好的对映选择性。可以使用多种官能化的硝基苯乙烯，并且该方法容许芳基硼酸范围的某些变化。立体化学结果可以用立体化学模型来解释。
• “Bottom-Up” Embedding of the Jørgensen-Hayashi Catalyst into a Chiral Porous Polymer for Highly Efficient Heterogeneous Asymmetric Organocatalysis
  作者：Chang An Wang、Zhi Kun Zhang、Tao Yue、Ya Lei Sun、Lei Wang、Wei David Wang、Yuan Zhang、Chong Liu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201200753

  日期：2012.5.29

  construction of a robust chiral porous polymer (JH‐CPP) embedded with the Jørgensen–Hayashi catalyst (JH) has been successfully achieved for highly efficient heterogeneous organocatalysis. The high BET surface area, wide openings and interconnected nanopores of JH‐CPP increase the accessibility of catalytic sites and as such the catalyst shows excellent activity in catalyzing the asymmetric Michael addition

  唯一的办法就是向上！已经成功实现了嵌入约恩根森-早石催化剂（JH）的坚固的手性多孔聚合物（JH-CPP）的“自下而上”构造，可实现高效的多相有机催化。JH-CPP的高BET表面积，宽阔的开口和相互连接的纳米孔增加了催化部位的可及性，因此，该催化剂在催化不对称迈克尔加成反应方面显示出出色的活性（请参阅方案）。
• AcOH-catalyzed aza-Michael addition/N-nitrosation: An efficient approach to CF2HCH2-containing N-nitrosoamines
  作者：Jian-Shu Wang、Jing Shan、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yun-Si Wang、Wen-Yong Han、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.073

  日期：2018.7

  A simple and highly efficient protocol for the AcOH-catalyzed three-component reaction among nitroalkenes, difluoroethylamine and tert-butyl nitrite through cascade aza-Michael addition/N-nitrosation has been developed. A range of CF2HCH2-containing N-nitrosoamines were obtained in good to excellent yields. This approach features easily available cheap materials, without using additional organic solvents

  已开发出一种简单高效的方案，可通过级联氮杂-迈克尔加成/ N-亚硝化反应在硝基烯烃，二氟乙胺和亚硝酸叔丁酯之间进行AcOH催化的三组分反应。以良好至优异的产率获得了一系列含CF 2 HCH 2的N-亚硝基胺。这种方法的特点是易于获得的廉价材料，无需使用其他有机溶剂，在室温下操作简单，克级可扩展制备以及功能多样的产品。