ethyl 4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2-dithiolo<4,3-b>pyrrole-6-carboxylate | 139101-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2-dithiolo<4,3-b>pyrrole-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2-dithiolo<4,3-b>pyrrol-6-carboxylat；Ethyl 4-methyl-5-oxodithiolo[4,3-b]pyrrole-6-carboxylate
• CAS: 139101-83-0
• 化学式: C₉H₉NO₃S₂
• 分子量: 243.307
• InChiKey: QVVPLRLGHGBETK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2-dithiolo<4,3-b>pyrrole-6-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以59%的产率得到ethyl 4,5-dihydro-4-methyl-5-thioxo-1,2-dithiolo<4,3-b>pyrrole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Schachtner; Nienaber; Stachel, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 5, p. 335 - 340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl-2-hydroxy-2-(6-methoxycarbonyl-5-oxo-2,2-diphenyl-1,3-dithian-4-yl)malonat 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 ethyl 4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2-dithiolo<4,3-b>pyrrole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stachel, Hans-Dietrich; Nienaber, Juliane; Zoukas, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 473 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused 1,2-dithioles. IV. Synthesis and reactions of 1,2-dithiole<i>s</i>-oxides
  作者：Josef Emmeram Schachtner、Thomas Zoukas、Hans-Dietrich Stachel、Kurt Polborn、Heinrich Nöth

  DOI：10.1002/jhet.5570360125

  日期：1999.1

  type 1 are resonance stabilized systems displaying a high dipole moment. Upon oxidation with organic peracids compounds 2, 5, 15a, 16a, 20a and 25a gave the corresponding S(2)-oxides and, depending on substituents, in some cases the S(2)- and S(1)-dioxides. The S(2)-monoxides showed a proclivity to disproportionation and were easily reduced to dithioles with symme trical dimethylhydrazine. From S(2)-oxides

  1,2- Dithiolopyrrolones和它们的类型的heterologues 1是共振稳定系统显示高偶极矩。在与有机过酸氧化化合物2，5，15A，16A，20A和25A，得到相应的小号（2）和-oxides，这取决于取代基，在某些情况下，小号（2） -和小号（1）-dioxides。该小号（2）-monoxides呈倾向歧化和很容易降低到与symme Trical公司二甲dithioles。从S（2）-氧化物和几种伯胺获得双环异噻唑-S-氧化物（S / N-交换反应）。从Ñ -未被取代的异噻唑小号氧化物10e中的Ñ -hydroxyisothiazole 9D是由一个氮杂Pummerer重型重排合成。假定S（2）-氧化物作为吡咯烷酮和1型类似物的活性代谢物在其作为抗菌剂和抗分枝杆菌的作用中可能具有重要的生物学意义。