2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azide-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride | 186972-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azide-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-6-fluoro-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 186972-19-0
• 化学式: C₂₇H₃₂FN₃O₁₃
• 分子量: 625.562
• InChiKey: OLHHBFIZDVDKTC-UHOPCNOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azide-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride 在 sodium tetrahydroborate 、 二氯二茂锆 、 硼酸 、 silver perchlorate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antifreeze glycoprotein analogue: efficient preparation of sequential glycopeptide polymers

  摘要：

  抗冻糖蛋白（AFGP）1是一种连续的糖肽聚合物，通过将AFGP 10的重复糖肽单元与二苯基磷酰叠氮（DPPA）简单聚合，即可高效合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960002779
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azide-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antifreeze glycoprotein analogue: efficient preparation of sequential glycopeptide polymers

  摘要：

  抗冻糖蛋白（AFGP）1是一种连续的糖肽聚合物，通过将AFGP 10的重复糖肽单元与二苯基磷酰叠氮（DPPA）简单聚合，即可高效合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960002779

文献信息

• Efficient and versatile synthesis of mucin-like glycoprotein mimics
  作者：Yuki Tachibana、Naoki Matsubara、Fumio Nakajima、Tetsuro Tsuda、Sakae Tsuda、Kenji Monde、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01359-5

  日期：2002.12

  An efficient synthetic method of sequential glycopeptide-polymer by means of the combined chemical and enzymatic strategy was applied to the practical synthesis of some tandem repeating mucin-type glycoproteins. Versatility of the present synthetic strategy was demonstrated by elucidating some physicochemical and conformational analyses of these synthetic mucins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.