1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromoindole | 110543-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromoindole
• 英文别名: ethyl 5-acetoxy-1-benzyl-6-bromo-2-((dimethyl amino) methyl)-1H-indole-3-carboxylate；5-Acetoxy-1-benzyl-6-bromo-2-dimethylaminomethyl-3-ethoxycarbonylindole；ethyl 5-acetyloxy-1-benzyl-6-bromo-2-[(dimethylamino)methyl]indole-3-carboxylate
• CAS: 110543-93-6
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₂O₄
• 分子量: 473.366
• InChiKey: ZUQMGWHUJOYIID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  590.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)crotonate 在 溴 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Benzyl-2-dimethylaminomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  6-溴-2-((二甲氨基)甲基)-5-羟基-1-苯基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯和5-溴-2-(噻吩-2-甲酰胺)苯甲酸作为FabG的铅衍生化针对 ESKAPE 病原体的抑制剂

  摘要：

  我们之前对 FabG 的研究已经确定了两种化合物 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid ( A ) 和 ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl- 1H-indole-3-carboxylate( B ) 是变构抑制模式的最佳选择。FabG 是细菌脂肪酸生物合成系统 FAS II 的组成部分，被证明是大多数 ESKAPE 病原体中的必需基因。目前的工作集中在这两个命中分子的铅扩增上，最终得到 43 个类似物（来自先导化合物 A 的 29 个类似物和来自先导化合物B的 14 个化合物）。酶抑制研究表明，化合物 15（对 EcFabG、AbFabG、StFabG、MtFabG1 有效）和 19（抑制 EcFabG 和 StFabG）对 FabG 组具有广谱抑制效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113976

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 1-alkyl[aryl]-2-alkylaminomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-6-bromoindoles
  作者：A. N. Grinev、E. K. Panisheva、I. S. Nikolaeva、A. N. Fomina、E. A. Golovanova、A. A. Cherkasova

  DOI：10.1007/bf00757489

  日期：1987.5

  Cu(2+)-l,8-Bis-(2-methoxycarbonylethylamino)-3,6-dithiaoctane Acetate (VII): A mixture of 2.1 g (6 mmole) of the diamine (III) and 0.54 g (3 mmole) of copper acetate in 50 ml of ethanol was stirred at 20~ for 3 h, the solution assuming a dark blue color. Most of the solvent was removed under reduced pressure, and the complex precipitated with ether. The oil which separated was kept under vacuum until

  Cu(2+)-1,8-双-(2-甲氧基羰基乙基氨基)-3,6-二硫辛烷乙酸酯 (VII)：2.1 g (6 mmole) 二胺 (III) 和 0.54 g (3 mmole) 的混合物将溶于 50 毫升乙醇的醋酸铜在 20 ℃下搅拌 3 小时，溶液呈深蓝色。减压除去大部分溶剂，用乙醚沉淀出络合物。将分离出的油保持在真空下直至其转化为玻璃状固体，产量为1.4g（90%）。红外光谱，cm-*：3200 (NH), 1730 (COOCHs)。实测值，%：C 40.1、H 6.2、N 4.9、S 11.6、Cu 11.5。C:.H3~N=OsS=Cu。计算，%：C 40.4、H 6.3、N 5.2、S 12.0、Cu 12.0。
• GRINEV A. N.; PANISHEVA E. K.; NIKOLAEVA I. S.; FOMINA A. N.; GOLOVANOVA +, XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 5, 575-577
  作者：GRINEV A. N.、 PANISHEVA E. K.、 NIKOLAEVA I. S.、 FOMINA A. N.、 GOLOVANOVA +

  DOI：——

  日期：——