(2S,6R)-tert-butyl 2-((phenylthio)methyl)-6-tridecylpiperidine-1-carboxylate | 136904-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-tert-butyl 2-((phenylthio)methyl)-6-tridecylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 136904-84-2
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₂S
• 分子量: 489.806
• InChiKey: YSHKJGJPADCSSA-SXOMAYOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-tert-butyl 2-((phenylthio)methyl)-6-tridecylpiperidine-1-carboxylate 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到N-Boc-2(R)-methyl-6(R)-tridecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原双环N，O-缩酮合成solenopsin B

  摘要：

  从L-谷氨酸作为旋光性天然来源开始，描述了一种新的对映体全合成（-）-solenopsin B，其中以DIBALH立体选择性还原双环N，O-缩酮为关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79891-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-5-Tridecyl-6-oxa-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 62.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 40.25h， 生成 (2S,6R)-tert-butyl 2-((phenylthio)methyl)-6-tridecylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原双环N，O-缩酮合成solenopsin B

  摘要：

  从L-谷氨酸作为旋光性天然来源开始，描述了一种新的对映体全合成（-）-solenopsin B，其中以DIBALH立体选择性还原双环N，O-缩酮为关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79891-1

文献信息

• High pressure-promoted transformation of alcohols into the corresponding phenylsulfides with Bu3P-PhssPh
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Kazuhiko Matsumoto、Hitoshi Nishizawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79890-x

  日期：1991.8

  Several sterically hindered primary and secondary alcohols are efficiently converted into the corresponding phenylsulfides by using Bu3P-PhSSPh system under high pressure conditions.

  通过在高压条件下使用Bu 3 P-PhSSPh系统，将几种空间受阻的伯醇和仲醇有效地转化为相应的苯硫醚。