(3R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-yn-3-ol | 444809-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-yn-3-ol
• CAS: 444809-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: FIOSYKCGLHCUCW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-脱水甲苯二乙酸双乙酸酯的收敛方法

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可以合成（-）-脱水芥子酸酯二乙酸酯，该方法采用Sharpless不对称环氧化，带有末端炔烃的Grignard辅助内酯开环和使用Horner-Emmons试剂的Wittig反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.172
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Chloromethyl-3-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-oxirane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(3R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为基础的方法，可合成严格的氟利酮

  摘要：

  已经采用了使用Yamaguchi方案和Z选择性HWE反应再进行内酯化的，从d-葡萄糖开始的手性池方法，以进行严格的氟利酮的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.031

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Non-Lactonic Portion of (<i>Z</i>)-Cryptofolione and Approaches towards Its Conversion to (<i>Z</i>)-Cryptofolione
  作者：Siddavatam Nagendra、Vanka Krishna Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201400242

  日期：2015.4

  The stereoselective synthesis of the non‐lactonic part of the natural G2 checkpoint inhibitor, (Z)‐cryptofolione, has been accomplished. Butane‐1,4‐diol was used as the starting material, and the stereogenic centers were generated through L‐proline‐catalyzed α‐aminoxylation and Maruoka asymmetric allylation. We attempted to convert this non‐lactonic moiety to (Z)‐cryptofolione via olefin cross‐metathesis

  天然G 2检查点抑制剂（Z）-cryptofolione的非内酰胺基部分的立体选择性合成已完成。丁烷-1,4-二醇作为起始原料，并通过产生的立体中心大号-脯氨酸催化α -aminoxylation和丸冈不对称烯丙基。我们尝试通过烯烃交叉复分解反应将这种非内酰胺基部分转化为（Z）-cryptofolione ，但是通过这种方法，获得了另一种天然存在的内酯化合物，鸟苷。
• Stereoselective total synthesis of (+)-hyptolide
  作者：Gowravaram Sabitha、A. Raju、C. Nagendra Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1039/c3ra45042b

  日期：——

  Stereoselective synthesis of the naturally occurring 6-membered lactone hyptolide 1 is described. The main feature of the synthesis is the utility of the hitherto unexplored alkyne fragment derived from commercially available 3-butyn-1-ol (homopropargylic alcohol).

  描述了天然存在的 6 元内酯 Hyptolide 1 的立体选择性合成。该合成的主要特点是利用了迄今为止尚未开发的源自市售 3-丁炔-1-醇（高炔丙醇）的炔烃片段。
• A study toward a total synthesis of fostriecin
  作者：Yohei Kiyotsuka、Junji Igarashi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00403-3

  日期：2002.4

  In order to synthesize the major C(3)-C(12) part of fostriecin, asymmetric dihydroxylation of several dienes 5a-f, prepared by cross-coupling reactions of several types. vas studied, thus providing high dependency on the hydroxyl groups at C(5) and C(l 1). The best regioselectivity was obtained with 5d to produce diol 23. which was later transformed into the advanced intermediate 26. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  作者：Palakodety Radha Krishna、Ravula Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.056

  日期：2007.3

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.