(E)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-isocyano-3-phenylacrylate | 1610565-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-isocyano-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-isocyano-3-phenylacrylate；methyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-isocyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1610565-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₂
• 分子量: 281.286
• InChiKey: PJUQYBXMDNDWPZ-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyliodonium tetrafluoroborate 、 (E)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-isocyano-3-phenylacrylate 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到methyl 4-(4-fluorophenyl)-1-phenylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入合成异喹啉。

  摘要：

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c4cc01122h
• 作为产物：
  描述：

  4-氟二苯甲酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-isocyano-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入合成异喹啉。

  摘要：

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c4cc01122h

文献信息

• Combination of PhI(OAc)₂ and 2-Nitropropane as the Source of Methyl Radical in Room-Temperature Metal-Free Oxidative Decarboxylation/Cyclization: Construction of 6-Methyl Phenanthridines and 1-Methyl Isoquinolines
  作者：Shi-Chao Lu、Hong-Shuang Li、Ya-Ling Gong、Shi-Peng Zhang、Ji-Guo Zhang、Shu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02701

  日期：2018.12.21

  A room-temperature metal-free method for generating highly unstable methyl radical was realized from the combination of PhI(OAc)2 and 2-nitropropane, which provides an efficient approach to methylated phenanthridines and isoquinolines. The strategy was also extended to the generation of other alkyl radicals and a concise synthesis of Roxadustat.

  PhI（OAc）2和2-硝基丙烷的组合实现了一种用于生成高度不稳定的甲基的室温无金属方法，该方法为甲基化菲啶和异喹啉提供了一种有效的方法。该策略还扩展到其他烷基自由基的产生和Roxadustat的简明合成。
• Microwave-assisted synthesis of hydroxyl-containing isoquinolines by metal-free radical cyclization of vinyl isocyanides with alcohols
  作者：Dengqi Xue、Hao Chen、Yulong Xu、Haihua Yu、Linqian Yu、Wei Li、Qiong Xie、Liming Shao

  DOI：10.1039/c7ob02221b

  日期：——

  hydroxyl-containing isoquinolines from a metal-free radical cyclization reaction of vinyl isonitriles with alcohols was developed with moderate-to-excellent yields. Vinyl isonitriles are coupled with alkyl radicals through direct catalytic functionalization of the α sp3 C–H bond of alcohols. The methodology demonstrates a broad substrate scope, shows excellent functional group tolerance, is highly atom-economical

  开发了一种方便的微波辅助方法，该方法可从乙烯基异腈与醇的金属自由基环化反应合成含羟基的异喹啉，其收率中等至优异。乙烯基异腈通过醇的αsp 3 C–H键的直接催化官能化与烷基自由基结合。该方法论证明了广泛的底物范围，显示出优异的官能团耐受性，高度原子经济且高效，因此能够制备各种潜在有价值的含羟基异喹啉。