(1R,2S,3S,5R,6S,7S,8R,9S)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(3-butenyl)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-7,9-(isopropylidenedioxy)-8-(methoxymethoxymethyl)-4,4-dimethyl-12-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-3-ol | 855301-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,5R,6S,7S,8R,9S)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(3-butenyl)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-7,9-(isopropylidenedioxy)-8-(methoxymethoxymethyl)-4,4-dimethyl-12-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-3-ol
• CAS: 855301-65-4
• 化学式: C₃₉H₅₄O₈
• 分子量: 650.853
• InChiKey: MYAQWONJFIPTTE-ZTKJBDNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5R,6S,7S,8R,9S)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(3-butenyl)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-7,9-(isopropylidenedioxy)-8-(methoxymethoxymethyl)-4,4-dimethyl-12-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 sodium 、 titanium chloride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4S,4aR,5S,6S,7R,8R,11S,12S,12aR)-11,12-(carbonyldioxy)-4a-hydroxymethyl-4,5-(isopropylidenedioxy)-8,13,13-trimethyl-1-methylenetetradecahydro-7,11-methanobenzocyclodecene-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  利用碘化钐(II)介导的双羟醛环化立体选择性合成19-羟基紫杉醇

  摘要：

  具有双羟醛骨架的新型 19-羟基紫杉醇 36 的立体选择性合成是通过 B 到 BC 到 ABC 环构建的方式实现的。通过分子内碘化钐 (II) 介导的双羟醛环化反应，由环氧酮醛 8 以高收率合成了对应于 19-羟基紫杉醇 B 环的光学活性 8 元环 6。对应于BC环系的双环化合物5是由8元环6通过连续的三甲基铝辅助立体选择性共轭加成和分子内碘化钐（II）介导的双羟醛环化反应制备的。ABC环系统4是通过立体选择性同烯丙基化和频哪醇偶联环化与低价钛构建的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.677
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6R,7S,8R,12S)-3,7-bis(benzyloxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-12-hydroxy-1-methoxymethoxymethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-2-one 在 aluminium hydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,5R,6S,7S,8R,9S)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(3-butenyl)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-7,9-(isopropylidenedioxy)-8-(methoxymethoxymethyl)-4,4-dimethyl-12-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内频哪醇偶联反应立体选择性合成19-羟基紫杉醇

  摘要：

  19-羟基紫杉醇的ABC-环系统是通过双酮12与由TiCl 2 和LiAlH 4 制备的低价钛物种的分子内频哪醇偶联立体选择性地构建的。在对羟基保护基团进行操作后，新的 19-羟基紫杉醇 18 通过 17 的邻二醇部分的烯化作用得到。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1412