(S)-2-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-5-oxoimidazo<1,5-c>pyrimidinium iodide | 69614-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-5-oxoimidazo<1,5-c>pyrimidinium iodide
• 英文别名: methyl (7S)-2-ethyl-5-oxo-7,8-dihydro-6H-imidazo[1,5-c]pyrimidin-2-ium-7-carboxylate;iodide
• CAS: 69614-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₃O₃*I
• 分子量: 351.144
• InChiKey: YDZPLXNNFHCQHC-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-5-oxoimidazo<1,5-c>pyrimidinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N^τ-ethyl-N^α-methoxycarbonyl-L-histidinol
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的2-恶唑烷酮的合成及羟醛立体选择性

  摘要：

  描述了从 L-组氨酸 1a 开始的 2-恶唑烷酮 5b、7、12a 和 12b 的区域特异性合成。还研究了二丁基（三氟甲基磺酰氧基）硼烷中的立体选择性促进了手性酰亚胺 13a 和 13b 与苯甲醛之间的羟醛缩合。阳离子咪唑-硼络合物 14a 的形成发生在 13a 和苯甲醛之间的羟醛缩合发生之前。然而，13b 和苯甲醛之间的缩合发生时没有形成任何硼络合物。C-4 处取代基的空间位阻可能是这种行为差异的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.674
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 、 碘乙烷 生成 (S)-2-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-5-oxoimidazo<1,5-c>pyrimidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  VOELTER, WOLFGANG

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific alkylation of histidine and histamine at N-1 (τ)
  作者：Rahul Jain、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00187-1

  日期：1996.4

  Series of 1-alkyl histidines and histamines have been synthesized by the alkylation of the corresponding 5,6,7,8-tetrahydro-5-oxoimidazo[1,5-c]pyrimidines with alkyl halides in aprotic solvents. The method of conversion of the intermediate quaternary salt to the amino acid or amine depends on the nature of the alkyl group.

  通过在质子惰性溶剂中将相应的5,6,7,8-四氢-5-氧代咪唑并[1,5-c]嘧啶与烷基卤化物烷基化，合成了一系列的1-烷基组氨酸和组胺。中间季盐转化为氨基酸或胺的方法取决于烷基的性质。
• GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO;BAZ, JULIA PEREZ;SANTINELLI, FABIO;REAL, FERN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 674-681
  作者：GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO、BAZ, JULIA PEREZ、SANTINELLI, FABIO、REAL, FERN+

  DOI：——

  日期：——
• VOCITER, WOLFGANG
  作者：VOCITER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• VOELTER, W.;WOLLMANN, H.
  作者：VOELTER, W.、WOLLMANN, H.

  DOI：——

  日期：——