N1,N4-bis(5-hydroxypentyl)fumaramide | 1360446-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N1,N4-bis(5-hydroxypentyl)fumaramide
• CAS: 1360446-42-9
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: XQGZGOLLEVXIQK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三(对氯苯基)丙酸 、 N1,N4-bis(5-hydroxypentyl)fumaramide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(fumaroylbis(azanediyl))bis(pentane-5,1-diyl) bis(3,3,3-tris(4-chlorophenyl)propanoate)
  参考文献：
  名称：

  Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides

  摘要：

  在环状鞘的保护下，肽类轴避免降解，并以一种新型糖苷酶可裂解的终止基团结尾，通过铜催化的点击反应衍生为四(乙二醇)(TetEG)或糖基化四(乙二醇)(Glc-TetEG)链，使得这种轮烷具有水溶性。相较于母体轮烷，Glc-TetEG衍生化的轮烷前体肽在水中溶解度提高了5万倍以上。利用β-半乳糖苷酶对这种水溶性轮烷前体肽进行激活，能有效释放出母体肽。

  DOI：

  10.1039/c2cc17458h
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 5-氨基-1-戊醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N1,N4-bis(5-hydroxypentyl)fumaramide
  参考文献：
  名称：

  Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides

  摘要：

  在环状鞘的保护下，肽类轴避免降解，并以一种新型糖苷酶可裂解的终止基团结尾，通过铜催化的点击反应衍生为四(乙二醇)(TetEG)或糖基化四(乙二醇)(Glc-TetEG)链，使得这种轮烷具有水溶性。相较于母体轮烷，Glc-TetEG衍生化的轮烷前体肽在水中溶解度提高了5万倍以上。利用β-半乳糖苷酶对这种水溶性轮烷前体肽进行激活，能有效释放出母体肽。

  DOI：

  10.1039/c2cc17458h