6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one | 55901-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one
• 英文别名: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyridazin-3(2H)-one；6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3(2H)-pyridazinone；6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2H-pyridazin-3-one；6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 55901-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD12439016
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ZHNHPPJSMFUHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-Boc-哌啶 、 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(piperidin-4-yl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  领先的酞菁酮磷酸二酯酶抑制剂作为新型抗锥虫化合物的优化。

  摘要：

  非洲人类锥虫病每年在非洲农村地区造成数千人死亡。在此手稿中，我们描述了酞菁酮衍生物家族的优化。磷酸二酯酶已成为一种有吸引力的分子靶标，可用于治疗多种被忽视的寄生虫病。化合物1导致作为一种有效的抑制剂TbrPDEB1用针对令人感兴趣的活性布氏锥虫在表型筛选。在急性体内小鼠疾病模型中对衍生物1进行了研究，但不幸的是，由于代谢稳定性低，它没有显示出任何功效。我们报道了结构修饰，以实现具有改善的代谢稳定性的化合物，同时保持针对TbrPDEB1和布氏锥虫。化合物14在小鼠和人微粒体中表现出良好的微粒体稳定性，并为以后的工作提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00985
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-3(2H)-吡嗪酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 以80%的产率得到6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated facile dehydrogenation of dihydropyridazin-3(2H)one

  摘要：

  A new protocol for the dehydrogenation of dihydropyridazin-3(2H)-one has been carried out by catalytic amount of iodine in dimethyl sulphoxide in good yield with easy workup. (C) 2011 Pradeep D. Lokhande. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.07.019

文献信息

• Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones useful as cardiotonic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04404203A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone compounds are useful as cardiotonic agents. Said compounds cause a significant increase in myocardial contractility in the anesthetized dog. Said compounds are produced by reacting substituted benzoylpropionic acids with suitably substituted hydrazines to provide 6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones which are dehydrogenated to the desired product. The intermediate 6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones are themselves useful as cardiotonic agents.

  取代的6-苯基-3(2H)-吡啶酮化合物可用作心脏强效剂。该化合物在麻醉犬的心肌收缩力中引起显著增加。该化合物是通过将取代的苯甲酰丙酸与适当取代的肼反应得到6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮，然后脱氢得到所需产物。中间体6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮本身也可用作心脏强效剂。
• Pyridazinone, ihre Herstellung und Verwendung, Pyridazinone enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0125636A1

  公开（公告）日：1984-11-21

  6-Aryl-3[2H]pyridazinone der Formel l worin einer der Substituenten R1 oder R2 Methoxy und der andere (C2-C5) Alkoxy oder (C3-C5) Alkenyloxy und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, und ihre pharmakologisch verträglichen Salze mit Basen eignen sich zur Verwendung als Bronchospasmolytikum oder Cardiotonikum. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen und entsprechender Arzneimittel werden angegeben.

  式 I 的 6-芳基-3[2H]哒嗪酮，其中一个取代基 R1 或 R2 是甲氧基，另一个是（C2-C5）烷氧基或（C3-C5）烯氧基，X 是氧或硫，及其药理上可接受的碱式盐适用于支气管痉挛溶解剂或强心剂。 提供了制备这些化合物和相应药物的工艺。
• [EN] PYRIDAZINONES, THEIR PREPARATION AND USE, AND MEDICAMENTS CONTAINING PYRIDAZINONES
  申请人：——

  公开号：WO1984004521A1

  公开（公告）日：1984-11-22

  (EN) 6-Aryl-3 AD2H BDpyridazinones of formula (I), wherein one of the substituents R1 or R2 denotes methoxy and the other denotes (C2-C5)alkoxy or (C3-C5)alkenyloxy and X denotes oxygen or sulfur, and their pharmaco logically acceptable salts with bases, are suitable for use as a bronchospasmolytic or cardiotonic agent. Processes for the preparation of the compounds and appropriate medicaments are described. (FR) Les 6-aryle-3 AD2H BDpyridazinones de formule (I) où l"un des substituants R1 ou R2 représente un méthoxy et l"autre un alcoxy comportant de 2 à 5 C ou un alcényloxy comportant de 3 à 5 C et où X représente un oxygène ou un soufre, ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables avec des bases, peuvent être utilisées comme agent bronchospasmolytique ou cardiotonique. Sont également décrits des procédés de préparation des composés et des médicaments appropriés.

  (EN) 6-Aryl-3 AD2H BDpyridazinones of formula (I)，wherein one of the substituents R1 or R2 denotes methoxy and the other denotes (C2-C5)alkoxy or (C3-C5)alkenyloxy and X denotes oxygen or sulfur，and their pharmaco logically acceptable salts with bases，are suitable for use as a bronchospasmolytic or cardiotonic agent。Processes for the preparation of the compounds and appropriate medicaments are described。 (FR) Les 6-aryle-3 AD2H BDpyridazinones de formule (I) où l"un des substituents R1 ou R2 représente un méthoxy et l"autre un alcoxy comportant de 2 à 5 C ou un alcényloxy comportant de 3 à 5 C et où X représente un oxygène ou un soufre，ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables avec des bases，peut être utilisés comme agent bronchospasmolytique ou cardiotonique。Sont également décrits des procédés de préparation des composés et des médicaments appropriés。
• [DE] PYRIDAZINONE ALS ENDOTHELIN-REZEPTOR-ANTAGONISTEN<br/>[EN] PYRIDAZINONES AS ENDOTHELIN-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIDAZINONES UTILES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1997013758A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (DE) Neue Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R3 und Y die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) Novel compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3 and Y have the meanings indicated in claim 1, and their salts, have endothelin-receptor antagonistic properties.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) où R1, R2, R3 et Y ont la signification donnée dans la revendication 1. L'invention concerne également leurs sels. Lesdits nouveaux composés ont des propriétés antagonistes du récepteur de l'endothéline.

  新连接的类型(I)，其中R1、R2、R3和Y代表专利要求1中指示的意义，以及它们的盐，显示出内皮细胞非角化素受体拮抗作用特性。
• Iodine-mediated facile dehydrogenation of dihydropyridazin-3(2H)one
  作者：Vivek T. Humne、Shankaraiah G. Konda、Kamal Hasanzadeh、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.07.019

  日期：2011.12

  A new protocol for the dehydrogenation of dihydropyridazin-3(2H)-one has been carried out by catalytic amount of iodine in dimethyl sulphoxide in good yield with easy workup. (C) 2011 Pradeep D. Lokhande. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.