6-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-3(2H)-吡嗪酮 | 39499-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-3(2H)-吡嗪酮
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one
• 英文别名: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone；6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 39499-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: JKMBTWOATVESDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-3(2H)-吡嗪酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 以80%的产率得到6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated facile dehydrogenation of dihydropyridazin-3(2H)one

  摘要：

  A new protocol for the dehydrogenation of dihydropyridazin-3(2H)-one has been carried out by catalytic amount of iodine in dimethyl sulphoxide in good yield with easy workup. (C) 2011 Pradeep D. Lokhande. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.07.019
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-3(2H)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  合成和评估苯基吡啶哒嗪酮NPD-001作为有效的锥虫TbrPDEB1磷酸二酯酶抑制剂和体外锥虫杀虫剂的类似物

  摘要：

  锥虫磷酸二酯酶B1和B2（TbrPDEB1和TbrPDEB2）在布鲁氏锥虫的生命周期中起着重要作用，布鲁氏锥虫是人类非洲锥虫病（HAT）的致病性寄生虫，也被称为非洲昏睡病。击倒这两种酶会导致细胞周期停滞，并且对寄生虫具有致命性。最近，我们报道了phenylpyridazinone，NPD-001，具有低纳摩尔IC 50个在两个TbrPDEB1值（IC 50：4 1nM）和TbrPDEB2（IC 50：3 nM）的（。传染病杂志 2012，206（229）。在这项研究中，我们现在报告一系列作为TbrPDEB1抑制剂的苯基哒嗪酮类似物的第一个结构活性关系。还显示了选择的化合物是抗寄生虫的。重要的是，观察到TbrPDEB1 IC 50和EC 50与整个寄生虫之间具有良好的相关性。对TbrPDEB1和人PDE上所选化合物的SAR的初步分析显示出很大的差异，这显示出获得寄生虫选择性PDE抑制剂的潜力

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.032

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• Arylalkylpyridazinones
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung

  公开号：US06399611B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Aralkylpyridazinone derivatives of the formula I and their physiologically acceptable salts in which R1, R2, R3, R4, R5 and Q have the meanings indicated in claim 1, show inhibition of phosphodiesterase IV and can be employed for the treatment of inflammatory processes and of allergies, asthma and autoimmune disorders.

  公式I的Ar烷基吡啶嗪衍生物及其生理上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和Q具有权利要求1中指示的含义，表现出磷酸二酯酶IV的抑制作用，并可用于治疗炎症过程、过敏、哮喘和自身免疫性疾病。
• Arylalkyl diazinones
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05859008A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  Arylalkyl diazinone derivatives of the formula I ##STR1## and their physiologically acceptable salts, in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, B, Q and X have the meanings indicated in claim 1, exhibit phosphodiesterase IV inhibition and can be employed for the treatment of inflammatory processes and also of allergies, asthma and autoimmune disorders.

  公式I的芳基烷基二唑酮衍生物及其生理上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4，B，Q和X具有权利要求1中指示的含义，表现出磷酸二酯酶IV抑制作用，并可用于治疗炎症过程以及过敏，哮喘和自身免疫性疾病。
• Method of treatment using arylalkylpyridazinones
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US06531473B2

  公开（公告）日：2003-03-11

  Aralkylpyridazinone derivatives of the formula I and their physiologically acceptable salts in which R1, R2, R3, R4, R5 and Q have the meanings indicated in claim 1, show inhibition of phosphodiesterase IV and can be employed for the treatment of inflammatory processes and of allergies, asthma and autoimmune disorders.

  公式I的Aralkylpyridazinone衍生物及其生理上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和Q具有权利要求1中指示的含义，表现出磷酸二酯酶IV的抑制作用，可用于治疗炎症过程以及过敏、哮喘和自身免疫性疾病。
• Arylalkyl-pyridazinone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0738715A2

  公开（公告）日：1996-10-23

  Arylalkyl-pyridazinonderivate der Formel I sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze worin R1, R2, R3, R4, R5 und Q die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, zeigen eine Phosphodiesterase IV-Hemmung und können zur Behandlung entzündlicher Prozesse sowie von Allergien, Asthma und Autoimmunerkrankungen eingesetzt werden.

  式 I 的芳烷基哒嗪酮衍生物 及其生理上可接受的盐类 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 Q 具有权利要求 1 所述的含义，具有磷酸二酯酶 IV 抑制作用，可用于治疗炎症过程以及过敏、哮喘和自身免疫性疾病。