4-[双(2-氯乙基)氨基]苯甲酰氯 | 15944-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[双(2-氯乙基)氨基]苯甲酰氯
• 英文名称: 4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]benzoyl chloride
• 英文别名: p-N,N-bis(2-chloroethyl)aminobenzoyl chloride；4-[Bis(2-chloroethyl)amino]benzoyl chloride
• CAS: 15944-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 280.581
• InChiKey: IWHSVISTOFFXOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[双(2-氯乙基)氨基]苯甲酰氯 在 氢氧化钾 、 TEA 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrazol-3-yl]-5-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzoyl]amino]-2-methylpyrazole-3-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二霉素A的吡唑类似物的新型苯甲酰氮芥菜衍生物：合成和抗白血病活性。

  摘要：

  本文描述了新型双酚A的苯甲酸芥末（BAM）衍生物的设计和合成，该衍生物带有一个或多个吡唑环替代了后者的吡咯环。报道和讨论了针对L1210白血病的体外和体内活性。这些化合物中的一些表现出与塔莫司汀1相当的活性。与以BAM与吡咯相连的衍生物相比，所有带有靠近BAM部分的吡唑环的化合物均显示出降低的细胞毒性：发生时未观察到相同的作用在寡肽框架的idine末端。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00205-3
• 作为产物：
  描述：

  4-[二(2-氯乙基)氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-[双(2-氯乙基)氨基]苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  GC序列指导的与双霉素有关的烷基化剂的体外细胞毒性。

  摘要：

  已显示含咪唑类似物7、10和17的他新霉素，其中C端含有二甲基氨基部分，该咪唑选择性结合富GC序列的短沟。因此，这些试剂被用作载体以将多种烷基化试剂递送至富含GC的序列。烷基化剂连接到这些载体的N-末端，从而提供苯甲酰基N-芥末（分别包含1、2和3个咪唑单元的8、15和18）和取代的乙酰胺11-14。乙酰胺7、10和17以及芥子15和18的乙锭置换试验结果表明，这些试剂与小牛胸腺DNA，poly（dA.dT），poly（dG.dC）以及大肠杆菌T4 DNA结合，从而确认它们在小凹槽中的结合。这些化合物与聚（dA）的结合常数降低。dT）虽然仍比二棉霉素与poly（dG.dC）结合得更牢固或更牢固，但为他们接受GC序列提供了证据。CD滴定研究也表明了对富含GC的序列的选择性。将10、15、17和18滴定至poly（dA.dT）会在约330 nm处产生弱的药物诱导CD谱带；然而，这些药物与等摩尔药物浓度下的聚（dG

  DOI：

  10.1021/jm00059a011
• 作为试剂：
  描述：

  4-amino-N-(5-{[(5-{[(3-amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl}-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)amino]carbonyl}-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide dihydrochloride 、 4-[双(2-氯乙基)氨基]苯甲酰氯 在 4-[双(2-氯乙基)氨基]苯甲酰氯 作用下， 以39的产率得到tallimustine
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1989, 32, 774-778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In vitro cytotoxicity of GC sequence directed alkylating agents related to distamycin
  作者：Moses Lee、Andrea L. Rhodes、Michael D. Wyatt、Maurizio D'Incalci、Stephen Forrow、John A. Hartley

  DOI：10.1021/jm00059a011

  日期：1993.4

  C-terminus contain a dimethylamino moiety have been shown to selectively bind to the minor groove of GC-rich sequences. Accordingly, these agents were employed as vectors for the delivery of a variety of alkylating agents to GC-rich sequences. The alkylating agents are attached to the N-terminus of these vectors thus providing the benzoyl N-mustards (8, 15, and 18 that contain one, two, and three imidazole

  已显示含咪唑类似物7、10和17的他新霉素，其中C端含有二甲基氨基部分，该咪唑选择性结合富GC序列的短沟。因此，这些试剂被用作载体以将多种烷基化试剂递送至富含GC的序列。烷基化剂连接到这些载体的N-末端，从而提供苯甲酰基N-芥末（分别包含1、2和3个咪唑单元的8、15和18）和取代的乙酰胺11-14。乙酰胺7、10和17以及芥子15和18的乙锭置换试验结果表明，这些试剂与小牛胸腺DNA，poly（dA.dT），poly（dG.dC）以及大肠杆菌T4 DNA结合，从而确认它们在小凹槽中的结合。这些化合物与聚（dA）的结合常数降低。dT）虽然仍比二棉霉素与poly（dG.dC）结合得更牢固或更牢固，但为他们接受GC序列提供了证据。CD滴定研究也表明了对富含GC的序列的选择性。将10、15、17和18滴定至poly（dA.dT）会在约330 nm处产生弱的药物诱导CD谱带；然而，这些药物与等摩尔药物浓度下的聚（dG
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US05852011A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Disclosed are compounds represented by the following chemical formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof which are novel compounds useful as anticancer agents, antiviral agents or antimicrobial agents. ##STR1##

  以下是化学式（I）表示的化合物及其药理学上可接受的盐，它们是一种新型化合物，可作为抗癌剂、抗病毒剂或抗微生物剂使用。
• Studies on imidazole derivatives and related compounds. I. Synthesis of novel antineoplastic derivatives of 4-carbamoylimidazolium-5-olate
  作者：Y. Tarumi、Y. Takebayashi、K. Moriguchi、T. Atsumi、T. Fukumaru、H. Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570170715

  日期：1980.11

  diazomethane gave the N-3 methyl derivative (6) and a mixture of the N-3, O-dimethyl derivative (9), the N-1, N-3-dimethyl derivative (10) and the O-methyl derivative (11), respectively. 5-Carbamoyl-1-methylimidazolium-4-olate (7) and its 4-carbamoyl isomer (16) were prepared from 2-aminopropanediamides 8 and 15, respectively. Treatment of the imidazolium compound (10) with aqueous potassium hydroxide

  用各种酰基氯酰化4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯（2），产生4（5）-氨基甲酰基-1 H-咪唑-5-（4）酰基羧酸酯（3a-j）。用氢氧化钠处理酯3a，c，得到酰亚胺4a，c。3a和2用重氮甲烷甲基化得到N -3甲基衍生物（6）和N -3，O-二甲基衍生物（9），N -1，N -3-二甲基衍生物（10）和N -3的混合物邻甲基衍生物（11）， 分别。由2-氨基丙烷二酰胺8和15分别制备5-氨基甲酸酯基-1-甲基咪唑-4-油酸酯（7）及其4-氨基甲酰基异构体（16）。用氢氧化钾水溶液处理咪唑鎓化合物（10），得到再循环的产物1-甲基-5-甲基氨基甲酰咪唑鎓4-油酸酯（18）。除16之外的甲基衍生物6、7和9证明对小鼠的Lewis肺癌或肉瘤180完全缺乏抗肿瘤活性。
• Synthesis and Antitumor Activity of New Benzoheterocyclic Derivatives of Distamycin A
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Romeo Romagnoli、Italo Beria、Paolo Cozzi、Cristina Geroni、Nicola Mongelli、Nicoletta Bianchi、Carlo Mischiati、Roberto Gambari

  DOI：10.1021/jm9911229

  日期：2000.7.1

  tallimustine. The compounds in which the nitrogen mustard and the alpha-bromoacryloyl moieties are directly linked to benzoheterocyclic ring showed potent cytotoxic activities (IC(50) ranging from 2 to 14 nM), while benzoyl nitrogen mustard derivatives of benzoheterocycles showed reduced cytotoxic activities, and one compound (16) of this cluster was the sole derivative devoid of significant activity. Compound

  设计，合成以及一系列新颖的化合物（13-22和34）的体内和体外抗白血病活性，其中不同的苯并杂环环带有氮芥子基或苯甲酰基氮芥子基或α-溴丙烯酰基烷基化据报道，部分被束缚在双霉素框架上，并讨论了构效关系。通过将氮芥子取代的，苯甲酰基氮芥子取代的或α-溴丙烯酰基取代的苯并杂环的羧酸23-32与去甲酰基二胺（33）或在一种情况下与其二吡咯类似物35偶联，可以制备新的衍生物。例外，带有相同烷基化部分的化合物的活性受苯并杂环上杂原子的种类的影响很小。所有新化合物 除了一个例外，它显示出对L1210鼠白血病细胞系的体外活性与塔利莫司汀相当或更好。氮芥子和α-溴丙烯酰基部分直接与苯并杂环环相连的化合物显示出强的细胞毒活性（IC（50）为2至14 nM），而苯并杂环的苯甲酰氮芥子衍生物显示出降低的细胞毒活性，其中一种该簇的化合物（16）是没有明显活性的唯一衍生物。化合物18（一种双氮霉素的5-氮芥子气N-
• Imidazole-containing compositions and methods of use thereof analogs of
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05273991A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  The present invention relates to oligopeptide derivatives that are conjugated to DNA alkylating agents, having the formula ##STR1## wherein m is 0 to 4; n is 2 to 4; each R.sub.1 is the same or different and is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and R is a DNA alkylating moiety. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions thereof, and method for treatment of cancer using the subject compounds.

  本发明涉及将DNA烷基化剂结合到寡肽衍生物上的方法，其具有以下式子：##STR1## 其中m为0-4；n为2-4；每个R1相同或不同，是氢或C1-C4烷基；R为DNA烷基化基团。本发明还涉及其制药组合物以及使用该化合物治疗癌症的方法。