4-[双(苯基甲基)氨基]苯乙腈 | 211315-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[双(苯基甲基)氨基]苯乙腈
• 英文名称: 4-(N,N-dibenzylamino)phenylacetonitrile
• 英文别名: 4-[bis-(Phenylmethyl)amino]benzeneacetonitrile；2-[4-(dibenzylamino)phenyl]acetonitrile
• CAS: 211315-24-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: DBRYVJIHIVSGGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[双(苯基甲基)氨基]苯乙腈 在 水 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-dibenzyl-4-[4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  非对称 3,4-二芳基取代吡咯的合成：制备层状菌素 R 的实施

  摘要：

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。

  DOI：

  10.3184/174751917x15105690662863
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 、 溴甲苯 以68%的产率得到4-[双(苯基甲基)氨基]苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  N-2-(4-N-(4-[18F]Fluorobenzamido)phenyl)-propyl-2-propanesulphonamide: synthesis and radiofluorination of a putative AMPA receptor ligand

  摘要：

  作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体配体，芳基丙基磺酰胺类化合物是研究的重点。我们合成了一种新的氟-18 标记的 AMPA 受体增效剂，作为正电子发射断层扫描脑成像的潜在放射性示踪剂。使用 N-2-(4-N-(4-硝基苯甲酰胺基)苯基)-丙基-2-丙磺酰胺 (7) 作为 Kryptofix 2.2.2®/K2CO3 激活的亲核放射性氟化反应的标记前体，一步就得到了假定的 AMPA 受体配体 N-2-(4-N-(4-[18F]氟苯甲酰胺基)苯基)-丙基-2-丙磺酰胺 [18F]8。对反应时间、温度、溶剂和浓度等参数进行优化后，在二甲基亚砜中，温度为 180°C，反应时间为 30 分钟，放射化学收率为 38±8%。经过固相萃取和高效液相色谱分离后，产物的放射化学收率为 5±1.5%。放射化学纯度高于 95%，比活度为 77±40 GBq/µmol。用大鼠脑片进行的首次体外试验显示，[18F]8 的非特异性结合率很高，且分布均匀，不适合用于体内成像。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1413

文献信息

• Sulphonamide derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06303816B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  Glutamate receptor function in a mammal may be potentiated using an effective amount of a compound of formula R1—L—NHSO2R2  I in which R1 represents an unsubstituted or substituted aromatic or heteroaromatic group; R2 represents (1-6C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (1-6C)fluoroalkyl, (1-6C)chloroalkyl, (2-6C)alkenyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy, or a group, of formula R3R4N in which R3 and R4 each independently represents (1-4C)alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholino, piperazinyl, hexahydroazepinyl or octahydroazocinyl group; and L represents a (2-4C)alkylene chain which is unsubstituted or substituted by one or two substituents selected independently from (1-6C)alkyl, aryl(1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, aryl(2-6C)alkenyl and aryl, or by two substituents which, together with the carbon atom or carbon atoms to which they are attached form a (3-8C)carbocyclic ring; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compounds of formula I, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them.

  在哺乳动物中，使用有效量的公式 I 所示化合物的谷氨酸受体功能可以被增强：R1—L—NHSO2R2  I 其中：R1 代表未取代或取代的芳香族或杂芳族基团；R2 代表 (1-6C) 烷基，(3-6C) 环烷基，(1-6C) 氟代烷基，(1-6C) 氯代烷基，(2-6C) 烯丙基，(1-4C) 烷氧基(1-4C) 烷基，未取代或被卤素、(1-4C) 烷基或(1-4C) 烷氧基取代的苯基，或者一个由 R3R4N 组成的基团，其中 R3 和 R4 各自独立地代表 (1-4C) 烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、吗啡啉基、哌嗪基、六氢氮杂环庚基或八氢氮杂环辛基；L 代表一个未取代或取代有一个或两个独立选择的(1-6C) 烷基、芳基(1-6C) 烷基、(2-6C) 烯丙基、芳基(2-6C) 烯丙基和芳基的 (2-4C) 烷烯链，或者两个取代基，它们与它们所连接的碳原子或碳原子一起形成一个 (3-8C) 碳环烷基；以及它们的药物可接受的盐。还公开了公式 I 的化合物、它们的制备过程以及包含它们的药物组合物。
• Substituierte Cycloalkylderivate zur Behandlung von Atemswegerkrankungen
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1595873A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1 worin die Gruppen R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, n, m und X die in den Ansprüchen und in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben können, sowie deren Verwendung als Arzneimittel, insbesondere zur Behandlung von entzündlichen und obstruktiven Atemwegserkrankungen.

  本发明涉及公式1的化合物，其中基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、n、m和X可以具有在权利要求和描述中提及的含义，以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗炎症性和梗阻性呼吸道疾病。
• (BIS)sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040054009A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides (bis) sulfonamide derivatives of formula (I) useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式(I)的(双)磺胺衍生物，可用于增强哺乳动物的谷氨酸受体功能，因此可用于治疗多种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• [EN] N-SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] SULFAMIDES N-SUBSTITUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2000006537A1

  公开（公告）日：2000-02-10

  The present invention provides certain N-substituted sulfonamide derivatives useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了一些N-取代磺酰胺衍生物，用于增强哺乳动物的谷氨酸受体功能，因此，用于治疗广泛的疾病，如精神和神经系统疾病。
• Substituted cycloalkyl derivatives, process for the manufacture thereof and use thereof as medicament
  申请人：Konetzki Ingo

  公开号：US20050261286A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to compounds of formula 1 wherein the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , n, m and X may have the meanings given in the claims and in the specification, and the use thereof as pharmaceutical compositions, particularly for the treatment of inflammatory and obstructive respiratory complaints.

  本发明涉及式1的化合物，其中基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、n、m和X可以具有在权利要求书和说明书中给出的含义，并将其用作制药组合物，特别用于治疗炎症和阻塞性呼吸疾病。