ethyl 6-methyl-2-oxo-3-phenyl-2H-pyran-5-carboxylate | 104309-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-oxo-3-phenyl-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: 5-Carbethoxy-6-methyl-3-phenyl-2-pyrone；ethyl 2-methyl-6-oxo-5-phenylpyran-3-carboxylate
• CAS: 104309-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: CETAGBHRHUPSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-oxo-3-phenyl-2H-pyran-5-carboxylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到乙基2-甲基-5-苯基-3-糠酸酯
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化丙烯酸与α-重氮羰基化合物环化合成呋喃

  摘要：

  已经开发了一种通过 Rh(III) 催化的丙烯酸和 α-重氮羰基化合物的乙烯基 C-H 活化合成呋喃的有效方案。该反应具有广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率提供了一系列呋喃。此外，不需要诸如铜盐或银盐之类的添加剂。进行了一些对照实验以深入了解这种级联转化的机制，并且脱羰过程涉及呋喃产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00924
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 6-methyl-2-oxo-3-phenyl-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸/苯甲酸与 α-重氮羰基化合物的 Rh 催化偶联：α-吡喃酮和异香豆素的替代途径

  摘要：

  通过铑催化剂和Zn(OAc) 2添加剂的组合催化体系实现了丙烯酸/苯甲酸与α-重氮羰基化合物的偶联。Zn(OAc) 2的存在明显加速了 C(sp 2 )-H 的活化并破坏了羧酸酯的形成，羧酸酯是通过亲核 O-H 插入金属类碳烯中形成的。该过程具有温和的反应条件和广泛的底物范围，为合成 α-吡喃酮和异香豆素提供了一种直接的方法，而无需将羧酸转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03992

文献信息

• Synthesis, halogenation, and nitration of 6-methyl-3-phenyl-2-pyrone derivatives
  作者：N. F. Lyukmanov、E. I. Kovshev

  DOI：10.1007/bf00515214

  日期：1985.11
• LYUKMANOV, N. F.;KOVSHEV, E. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 11, 1477-1480
  作者：LYUKMANOV, N. F.、KOVSHEV, E. I.

  DOI：——

  日期：——