H-Pro-Phe-Ala

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-Phe-Ala
• 英文别名: H-Pro-Phe-Ala-OH；Pro-Phe-Ala；L-prolyl-L-phenyl-L-alanine；(2S)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-pyrrolidin-1-ium-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.387
• InChiKey: ZUZINZIJHJFJRN-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 H-Pro-Phe-Ala 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 H-WFTTLISTIM-NH2
  参考文献：
  名称：

  利用极性和粘度来鉴定绿色二元溶剂混合物作为固相肽合成中DMF的可行替代品

  摘要：

  固相肽合成（SPPS）使得几乎所有类型的肽序列都能常规合成，并且是学术界和制药行业中肽合成的首选方法。尽管如此，SPPS通常仍需要大量的有害溶剂，因此会产生不利的环境足迹。此类缺点激发了许多溶剂替代，还原和再循环的倡议，最近有人提出了少数几种溶剂可以作为N，N的潜在绿色替代品。-二甲基甲酰胺（DMF）。在本报告中，我们将溶剂粘度和极性结合在一起作为SPPS的关键物理化学参数，并确定了二甲基亚砜（DMSO）和1,3-二氧戊环或2-甲基四氢呋喃的绿色二元溶剂混合物，它们与DMF极为相似。在一系列试剂溶解，树脂溶胀，肽偶联和Fmoc去除实验中，我们表明，结合溶剂可提供前所未有的机会来预测和微调SPPS不同方面的整体溶剂性能。最后，已鉴定的绿色二元溶剂混合物被用于以有意义的规模合成一系列具有挑战性的模型肽和肽治疗剂，表明二元溶剂混合物是SPPS中DMF的可行绿色替代品。

  DOI：

  10.1039/d1gc00603g

文献信息

• Harnessing polarity and viscosity to identify green binary solvent mixtures as viable alternatives to DMF in solid-phase peptide synthesis
  作者：Vincent Martin、Sandip Jadhav、Peter H. G. Egelund、Raphael Liffert、Henrik Johansson Castro、Tobias Krüger、Kim F. Haselmann、Sebastian Thordal Le Quement、Fernando Albericio、Frank Dettner、Carolin Lechner、Ralph Schönleber、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1039/d1gc00603g

  日期：——

  Solid-phase peptide synthesis (SPPS) enables routine synthesis of virtually any type of peptide sequence and is the preferred method for peptide synthesis in academia and the pharmaceutical industry alike. Still, SPPS typically requires significant amounts of hazardous solvents and thus suffers from a negative environmental footprint. Such drawbacks have spurred numerous initiatives for solvent substitution

  固相肽合成（SPPS）使得几乎所有类型的肽序列都能常规合成，并且是学术界和制药行业中肽合成的首选方法。尽管如此，SPPS通常仍需要大量的有害溶剂，因此会产生不利的环境足迹。此类缺点激发了许多溶剂替代，还原和再循环的倡议，最近有人提出了少数几种溶剂可以作为N，N的潜在绿色替代品。-二甲基甲酰胺（DMF）。在本报告中，我们将溶剂粘度和极性结合在一起作为SPPS的关键物理化学参数，并确定了二甲基亚砜（DMSO）和1,3-二氧戊环或2-甲基四氢呋喃的绿色二元溶剂混合物，它们与DMF极为相似。在一系列试剂溶解，树脂溶胀，肽偶联和Fmoc去除实验中，我们表明，结合溶剂可提供前所未有的机会来预测和微调SPPS不同方面的整体溶剂性能。最后，已鉴定的绿色二元溶剂混合物被用于以有意义的规模合成一系列具有挑战性的模型肽和肽治疗剂，表明二元溶剂混合物是SPPS中DMF的可行绿色替代品。