QRPRLSHKGPMPF | 217082-58-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: QRPRLSHKGPMPF
• 英文别名: Apelin-13；Gln-Arg-Pro-Arg-Leu-Ser-His-Lys-Gly-Pro-Met-Pro-Phe；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-1-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-2,5-diamino-5-oxopentanoyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 217082-58-1
• 化学式: C₆₉H₁₁₁N₂₃O₁₆S
• 分子量: 1550.85
• InChiKey: XXCCRHIAIBQDPX-PEWBXTNBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于PBS(pH7.2)，浓度约为10mg/ml。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.1
• 重原子数：
  109
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  658
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  22

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Apelin-13 是孤儿 G 蛋白偶联受体 APJ 的内源性配体，在 CHO 细胞中激活 APJ 受体的 EC50 值为 0.37 nM。

多肽

多肽 APELIN-13 是由 77 个氨基酸组成的多肽，其受体为血管紧张素样 G 蛋白偶联受体 (APJ)。Apelin/APJ 系统在外周与中枢均有广泛分布。多肽 APELIN-13 是 Apelin 的一种亚型，具有较强的生物活性。研究表明它对心血管系统、呼吸系统、神经系统、消化系统和内分泌系统等生理病理过程有着一定的调节作用。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度 (HPLC) ≥ 98.0%
• 醋酸根含量 ≤ 12.0%
• 水分含量 ≤ 8.0%
• 肽含量 ≥ 80.0%
• 内毒素 ≤ 50 EU/mg
• 氨基酸组成分析 ≤ ±10%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  QRPRLSHKGPMPF 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 以to give 17 mg of a white powder的产率得到Arg-Arg-Gln-Arg-Pro-Arg-Leu-Ser-His-Lys-Gly-Pro-Met-Pro-Phe
  参考文献：
  名称：

  Polypeptides, their production and use

  摘要：

  本发明涉及一种新型多肽，涉及调节中枢神经系统功能、循环功能、免疫功能、胃肠功能、代谢功能、生殖功能等，可作为药物用于治疗或预防各种疾病，例如HIV感染或艾滋病（获得性免疫缺陷综合症）等。

  公开号：

  US07799533B2
• 作为产物：
  描述：

  Apelin-12 (human, bovine, mouse, rat) 、 Boc-L-谷氨酰胺 在 盐酸 作用下， 以to give 21 mg of a white powder的产率得到QRPRLSHKGPMPF
  参考文献：
  名称：

  Polypeptides, their production and use

  摘要：

  本发明涉及一种新型多肽，与中枢神经系统功能、循环功能、免疫功能、胃肠功能、代谢功能、生殖功能等有关，可用作治疗或预防各种疾病的药物，例如HIV感染或艾滋病（获得性免疫缺陷综合症）等。

  公开号：

  US07410776B2

文献信息

• [EN] DERIVATIVES COMPRISING AN APELIN ANALOGUE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS COMPRENANT UN ANALOGUE D'APELINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2019229242A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to derivatives comprising an apelin analogue; wherein the apelin analogue comprises two amino acids having a sulphur atom in the side chain, wherein said two amino acids are covalently linked via a methylene bridge. The invention also relates to the pharmaceutical use of the derivatives, preferably in the treatment of all forms of cardiovascular disease.

  本发明涉及包含阿普林类似物的衍生物；其中所述阿普林类似物包括两个具有侧链中硫原子的氨基酸，其中这两个氨基酸通过亚甲基桥共价连接。该发明还涉及这些衍生物的药用，优选用于治疗各种心血管疾病。
• POLYPEPTIDES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Hinuma Shuji

  公开号：US20090075334A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention relates to a novel polypeptide involving in the modulation of central nervous system function, circulatory function, immune function, gastrointestinal function, metabolic function, reproductive function, etc., it can be used as a drug for treating or preventing a variety of diseases, e.g. HIV infection or AIDS (acquired immune deficiency syndrome) or the like.

  本发明涉及一种新型多肽，涉及中枢神经系统功能、循环功能、免疫功能、胃肠功能、代谢功能、生殖功能等的调节，可用作治疗或预防多种疾病的药物，例如HIV感染或艾滋病（获得性免疫缺陷综合症）等。
• Identifying structural determinants of potency for analogs of apelin-13: Integration of C-terminal truncation with structure–activity
  作者：Yanyan Zhang、Rangan Maitra、Danni L. Harris、Suraj Dhungana、Rodney Snyder、Scott P. Runyon

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.001

  日期：2014.6

  Apelin peptides function as endogenous ligands of the APJ receptor and have been implicated in a number of important biological processes. While several apelinergic peptides have been reported, apelin-13 (Glu-Arg-Pro-Arg-Leu-Ser-His-Lys-Gly-Pro-Met-Pro-Phe) remains the most commonly studied and reported ligand of APJ. This study examines the effect of C-terminal peptide truncations and comprehensive structure-activity relationship (SAR) for a series of analogs based on apelin-13 in an attempt to develop more potent and stable analogs. C-terminal truncation studies identified apelin-13 (N-acetyl 2-11) amide (9) as a potent agonist (EC50 = 4.4 nM). Comprehensive SAR studies also determined that Arg-2, Leu-5, Lys-8, Met-11, were key positions for determining agonist potency, whereas the hydrophobic volume of Lys-8 was a specific determinate of activity. Plasma stability studies on the truncated 10-mer peptide 28 (EC50 = 33 nM) indicated the primary sites of cleavage occurred between Nle-3 and Leu-4 and also between Ala-5 and Ala-6. These new ligands represent the shortest known apelin peptides with good functional potency. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polypeptides, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030092618A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention relates to a novel polypeptide involving in the modulation of central nervous system function, circulatory function, immune function, gastrointestinal function, metabolic function, reproductive function, etc., it can be used as a drug for treating or preventing a variety of diseases, e.g. HIV infection or AIDS (acquired immune deficiency syndrome) or the like.

  本发明涉及一种新型多肽，涉及中枢神经系统功能、循环功能、免疫功能、胃肠功能、代谢功能、生殖功能等的调节，它可以用作治疗或预防各种疾病的药物，例如HIV感染或艾滋病（获得性免疫缺陷综合症）等。