| 1134809-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 1134809-33-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆S
• 分子量: 357.428
• InChiKey: PCNHFOGXAFHLGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C
• 沸点：
  459.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 319.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩-氨基酸单元交替的线性和循环杂种：手性的合成及其对构象和分子堆积的影响

  摘要：

  二肽等排物5-氨基噻吩羧酸已与L-苯丙氨酸部分结合，以提供线性和环状杂合寡肽。已经开发了合适​​的保护基策略和合适的偶联方法以保证所得酰胺的高度对映体纯度。通过线性衍生物的大环化已经有效地获得了环状四酰胺。对于外消旋的环化前体，已分离出两个非对映异构大环（S，S / R，R和内消旋）。它们的晶体结构显示了立体形成中心对环构象和分子堆积的明显作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201302143
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩-氨基酸单元交替的线性和循环杂种：手性的合成及其对构象和分子堆积的影响

  摘要：

  二肽等排物5-氨基噻吩羧酸已与L-苯丙氨酸部分结合，以提供线性和环状杂合寡肽。已经开发了合适​​的保护基策略和合适的偶联方法以保证所得酰胺的高度对映体纯度。通过线性衍生物的大环化已经有效地获得了环状四酰胺。对于外消旋的环化前体，已分离出两个非对映异构大环（S，S / R，R和内消旋）。它们的晶体结构显示了立体形成中心对环构象和分子堆积的明显作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201302143

文献信息

• Gewald Synthesis of Aminothiophene Carboxylic Acids Providing New Dipeptide Analogues
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Hülya Özbek、Ivana Veljkovic

  DOI：10.1055/s-0028-1087243

  日期：——

  A new multicomponent synthesis of 2-aminothiophene carbocyclic acids 4 by reaction of methyl 2-siloxycyclopropane-carboxylates 1, alkyl cyanoacetates, and elemental sulfur is reported. This version of the Gewald thiophene synthesis rapidly provides a new type of δ-amino acids, which can be considered as dipeptide analogues. Smooth protective-group manipulations allowed regio- and chemoselective couplings with l-phenylalanine derivatives furnishing new tripeptide analogues such as 5 and 8 or products of type 10.

  报道了一种新的多组分合成2-氨基噻吩碳环酸4的方法，该方法通过甲基2-硅氧基环丙烷羧酸酯1、烷基氰基乙酸酯和元素硫的反应实现。这种改进的Gewald噻吩合成法迅速提供了一种新型的δ-氨基酸，这些氨基酸可被视为二肽的类似物。通过顺利的保护基操作，实现了与L-苯丙氨酸衍生物的区域选择性和化学选择性偶联，从而得到了如5和8等新型三肽类似物或10型产物。