diethyl N-phenylaspartate | 80862-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-phenylaspartate
• 英文别名: N-phenyl-aspartic acid diethyl ester；N-Phenyl-asparaginsaeure-diaethylester；Anilinobernsteinsaeure-diaethylester；N-Phenylasparaginsaeure-diethylester；diethyl 2-anilinobutanedioate
• CAS: 80862-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ZWPRPFLKSIJJRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-phenylaspartate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 1-phenyl-2-thio-5-(β-hydroxyethyl)tetrahydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-5-carboxymethylhydantoin derivatives. structure of 1-phenyl-2-thio-5-carbomethoxymethylhydantoin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506999
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基氨基乙酸乙基醚 、 溴乙酸乙酯 在 氯化三(三苯基膦)铜(I) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 环戊烷 为溶剂， 以93 %的产率得到diethyl N-phenylaspartate
  参考文献：
  名称：

  铜催化氨基酸与 α-溴代羰基的氧化/烷基化以及快速获得 HDAC 抑制剂

  摘要：

  据报道，通过自由基-自由基偶联途径，铜催化氨基酸/肽和α-溴酯/酮的选择性α-烷基化过程，这是一种简便有效的方法。该反应表现出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，能够以中等至优异的产率获得所需的产物。值得注意的是，该方法的特点是位点特异性，并且与其他氨基酸单元相比，对芳基甘氨酸基序表现出完全选择性。此外，新型SAHA含苯丙氨酸类似物（SPACA）的有效合成证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02218

文献信息

• Kusserow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 252, p. 168
  作者：Kusserow

  DOI：——

  日期：——
• Degutis,Yu.U.; Lukoshaitene,K.-B.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 281 - 285
  作者：Degutis,Yu.U.、Lukoshaitene,K.-B.K.

  DOI：——

  日期：——
• Hell; Poliakow, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 646
  作者：Hell、Poliakow

  DOI：——

  日期：——
• BALTRUSHIS, R. S.;BERESNEVICHYUS, Z. -I. G.;VIZGAJTIS, I. M.;GATILOV, YU.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 12, 1669-1674
  作者：BALTRUSHIS, R. S.、BERESNEVICHYUS, Z. -I. G.、VIZGAJTIS, I. M.、GATILOV, YU.+

  DOI：——

  日期：——