1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1089663-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1089663-30-8
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₇
• 分子量: 420.847
• InChiKey: HZFWSPOXAHIXNN-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one 、 氨基硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到5-(4'-(β-D-allopyranosyloxy)phenyl)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and sedative activity of 5-(4'-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-3-aryl- 4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamides

  摘要：

  5-(4'-β-D-Allopyranosyloxyphenyl)-3-aryl-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamides (2a-2h) 由 (1a-1h) 与硫代氨基脲和 KOH 在乙醇中反应合成。所有新化合物的结构均通过 1HNMR、IR 和 MS（HR-MS）光谱进行了表征。对 1f-1h 和 2a-2h 进行的初步生物测定表明，这些螺旋类似物大多具有轻微至较强的活性。剂量为 200 mg-kg-1 的 1g、2a、2c 和 2f 化合物的活性优于母螺旋体。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9631-4
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 豆腐果苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-4-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)4,6,7,8-tetrahydroquinolin-5(1H)-one derivatives under solvent-free conditions and study of sedative activity

  摘要：

  在无溶剂条件下，不使用任何催化剂，以查耳酮（2a-2e）、环己烷-1,3-二酮（3）和 NH4OAc 为原料，合成了 2-芳基-4-(4-β-D-异吡喃氧基苯基)-4,6,7,8-四氢喹啉-5(1H)-酮衍生物，收率极高。新化合物的结构通过 1H NMR、IR 和 HR-MS 光谱进行了表征。4a-4j 的初步生物测定表明，化合物 4b、4e 和 4f 具有很强的镇静和催眠活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9781-z