(S)-1-[2-Azido-4-(4-bromo-butoxy)-5-methoxy-benzoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 1028486-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[2-Azido-4-(4-bromo-butoxy)-5-methoxy-benzoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1028486-45-4
• 化学式: C₁₈H₂₃BrN₄O₅
• 分子量: 455.308
• InChiKey: GFXBFMNUNLFZBN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-Azido-4-(4-bromo-butoxy)-5-methoxy-benzoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (S)-7-Methoxy-8-{4-[4-(pyridine-3-carbonyl)-piperazin-1-yl]-butoxy}-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮还原环化策略作为潜在的DNA结合剂合成吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂and及其结合物。

  摘要：

  FeCl3-NaI试剂体系通过叠氮基还原环化反应合成吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂pine。该方法已经扩展用于制备新的烟酰胺基-吡咯并苯并二氮杂through杂物，这些杂物通过哌嗪子-烷烃-氧间隔基连接，表现出良好的DNA结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.051
• 作为产物：
  描述：

  、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-[2-Azido-4-(4-bromo-butoxy)-5-methoxy-benzoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of new pyrrolobenzodiazepine–chalcone conjugates: DNA-binding affinity and anticancer activity

  摘要：

  A new class of C8-linked pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepine-chalcone conjugates have been prepared by employing a solid-phase synthetic protocol. In this strategy an intramolecular aza-Wittig reductive cyclization approach has been utilized. Interestingly, some of these molecules have shown enhanced DNA-binding affinity and promising anticancer activity on a large number of human cancer cell lines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.047