ethyl 2-acetyl-7-methylnonanoate | 1232680-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-7-methylnonanoate
• CAS: 1232680-17-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: AEODGCVWKLJRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-7-methylnonanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-methyl-2-decanol propionate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解，烷基化和偶联反应，以四种不同方式合成了西部玉米根虫信息素1,7-二甲基壬基丙酸酯。

  摘要：

  通过以下四个反应之一作为关键步骤，以四种不同方式合成了1,7-二甲基壬基丙酸酯（西方玉米根虫（Diabrotica virgifera virgifera LeConte）的雌性信息素）的四种立体异构体的混合物： i）使用Grubbs I催化剂交叉复分解，（ii）使用Grubbs II催化剂交叉复分解，（iii）炔阴离子的烷基化，和（iv）在四氯铜酸二锂存在下的格利雅偶联。尽管交叉复分解方法可以实现信息素的两个短合成（4或6个步骤），但通过格氏试剂偶联，可以实现最便宜和最有效的合成，从而以2％-甲基- 1-丁醇（8步）。

  DOI：

  10.1271/bbb.90805
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-5-甲基庚烷 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-acetyl-7-methylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解，烷基化和偶联反应，以四种不同方式合成了西部玉米根虫信息素1,7-二甲基壬基丙酸酯。

  摘要：

  通过以下四个反应之一作为关键步骤，以四种不同方式合成了1,7-二甲基壬基丙酸酯（西方玉米根虫（Diabrotica virgifera virgifera LeConte）的雌性信息素）的四种立体异构体的混合物： i）使用Grubbs I催化剂交叉复分解，（ii）使用Grubbs II催化剂交叉复分解，（iii）炔阴离子的烷基化，和（iv）在四氯铜酸二锂存在下的格利雅偶联。尽管交叉复分解方法可以实现信息素的两个短合成（4或6个步骤），但通过格氏试剂偶联，可以实现最便宜和最有效的合成，从而以2％-甲基- 1-丁醇（8步）。

  DOI：

  10.1271/bbb.90805