2-Methyl-2-nitro-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-ol | 60319-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-nitro-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-2-nitro-1-(2-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 60319-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: YLCVRDBSQDENKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 2-Methyl-2-nitro-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]-N,N,4-trimethyl-4-nitropentanamide
  参考文献：
  名称：

  硝基酰胺，丙烯酰胺和醛的多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应中的瞬态酰胺烯醇化物的催化分子间羟醛反应

  摘要：

  通过在DMSO中使用催化量的KOH，使硝基烷，丙烯酰胺和醛进行三组分反应，得到β'-羟基-γ-硝基酰胺。机理研究表明，反应是通过多米诺·迈克尔/醛醇缩合反应进行的。通过在DMSO中将亚硝酸根阴离子迈克尔加成到丙烯酰胺中而形成的瞬态酰胺烯醇盐具有高度亲核性，这使得在酸性硝基烷存在下，酰胺烯醇盐的催化分子间羟醛反应得以实现。

  DOI：

  10.1039/d0gc04111d
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 以77%的产率得到2-Methyl-2-nitro-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基酰胺，丙烯酰胺和醛的多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应中的瞬态酰胺烯醇化物的催化分子间羟醛反应

  摘要：

  通过在DMSO中使用催化量的KOH，使硝基烷，丙烯酰胺和醛进行三组分反应，得到β'-羟基-γ-硝基酰胺。机理研究表明，反应是通过多米诺·迈克尔/醛醇缩合反应进行的。通过在DMSO中将亚硝酸根阴离子迈克尔加成到丙烯酰胺中而形成的瞬态酰胺烯醇盐具有高度亲核性，这使得在酸性硝基烷存在下，酰胺烯醇盐的催化分子间羟醛反应得以实现。

  DOI：

  10.1039/d0gc04111d

文献信息

• Intermolecular domino Michael/aldol reactions of α,β-unsaturated esters, aromatic aldehydes, and various nucleophiles promoted with a catalytic amount of a guanidine base in DMSO
  作者：Shunya Morita、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132329

  日期：2021.8

  3-tetramethylguanidine, BTMG) effectively catalyzed intermolecular three-component reactions of α,β-unsaturated esters, aldehydes, and carbon-, sulfur-, or nitrogen-pronucleophiles to give three-component addition products with the formation of two new σ-bonds: pronucleophiles and aldehydes reacted with α,β-unsaturated esters at their β-positions and α-positions, respectively. Mechanism studies suggested that

  在 DMSO 中，催化量的巴顿碱 (2- t-丁基-1,1,3,3-四甲基胍，BTMG）有效催化α,β-不饱和酯、醛和碳-、硫-或氮-亲核试剂的分子间三组分反应，得到三组分加成产物形成两个新的 σ 键：亲核试剂和醛分别在其 β 位和 α 位与 α,β-不饱和酯反应。机理研究表明，这些反应是通过第一次分子间迈克尔加成的阴离子亲核试剂与催化量的 BTMG 形成的阴离子亲核试剂进行的，然后是瞬时酯烯醇化物的分子间醛醇反应，即使在超过化学计量的酸性亲核试剂存在下。
• Lund,H.; Nilsson,N.H., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 5 - 11
  作者：Lund,H.、Nilsson,N.H.

  DOI：——

  日期：——