4-trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-1-phenylpyrazole | 142809-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one；2,2,2-Trifluoro-1-[1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]ethanone
• CAS: 142809-82-3
• 化学式: C₁₂H₆F₆N₂O
• 分子量: 308.183
• InChiKey: VHYWBLSTWYJZDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-1-phenylpyrazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Okada, Etsuji; Masuda, Ryoichi; Hojo, Masaru, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 791 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β,β-bis(trifluoroacetyl)vinyl i-butyl ether 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Okada, Etsuji; Masuda, Ryoichi; Hojo, Masaru, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 791 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some fluorinated nitrogen heterocycles from (diethylaminomethylene)hexafluoroacetylacetone (DAMFA)
  作者：Mustapha Soufyane、Catherine Mirand、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61552-6

  日期：1993.11

  Simple and highly efficient syntheses of the title compounds from DAMFA are described in the quinoline, azepinonaphtalene, azaphenanthrene(s), pyridopyridine, pyrazole, pyrrole and pyrimidine series.

  DAMFA标题化合物的简单高效合成方法描述于喹啉，a庚并萘，氮杂菲，吡啶吡啶，吡唑，吡咯和嘧啶系列中。
• A zinc-catalyzed synthesis of 3-trifluoromethyl-4-trifluoroacetyl pyrazoles
  作者：Biqiong Hong、Xinzhi Ding、Mengfan Jiang、Lu Qin、Zitong Lin、Wei Wu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154018

  日期：2022.8

  and general method for the synthesis of 3-trifluoromethyl-4‑trifluoroacetyl pyrazoles from the cycloaddition of sydnones with 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione has been established. Using ZnI2/bpy as a catalyst in THF, this protocol proved to be general to prepare a variety of 3-trifluoromethyl-4‑trifluoroacetyl pyrazoles in good yields. Utility of this method was demonstrated by further transformations

  建立了一种有效且通用的方法，用于通过 1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮环加成合成 3-三氟甲基-4-三氟乙酰基吡唑。使用 ZnI 2 /bpy 作为 THF 中的催化剂，该方案被证明可以以良好的收率制备各种 3-三氟甲基-4-三氟乙酰基吡唑。该方法的实用性通过三氟乙酰基的进一步转化证明了该方法的实用性，提供了方便地获得基于 3-三氟甲基吡唑的羧酸和醇衍生物的途径。
• VERFAHREN ZUR REGIOSELEKTIVEN SYNTHESE VON 1-ALKYL-3-HALOALKYL-PYRAZOL-4-CARBONSÄUR E-DERIVATEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2247577B1

  公开（公告）日：2015-12-23