2,2-difluoro-N-phenylacetimidoyl chloride | 1357114-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-N-phenylacetimidoyl chloride
• CAS: 1357114-41-0
• 化学式: C₈H₆ClF₂N
• 分子量: 189.592
• InChiKey: UUTGRBHACRDIBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-N-phenylacetimidoyl chloride 在 potassium tert-butylate 、 Langlois reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2Z,5E)-5-(2,2-difluoro-1-(phenylamino)ethylidene)-3-phenyl-2-(phenylimino)thiazolidine-4-thion e
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯和 CF3-亚氨基磺叶立德[2+2+1]环化合成多功能噻唑烷-4-硫酮

  摘要：

  2-亚氨基噻唑烷-4-酮、5-亚乙基噻唑烷-4-酮和噻唑烷-4-硫酮都是与药物相关的结构。在这项工作中，据报道，NaSO 2 CF 3促进的CF 3 -亚胺酰基硫鎓叶立德和异硫氰酸酯的[2+2+1]级联环化反应合成了多种修饰的噻唑烷-4-硫酮，产率为35-91%独特的立体选择性。克级反应和进一步的化学选择性S-烷基化证明了这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300896
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸 、 苯胺 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-N-phenylacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐与 CF3-亚氨酰基磺鎓叶立德加热诱导成环合成 5-三氟甲基吡咯

  摘要：

  吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和CF 3取代的亚氨酰基锍叶立德的加热诱导脱硫环化已经实现，为合成具有生物学意义的5-三氟甲基吡咯提供了一条途径。在无金属条件下，随着 4-甲氧基吡啶、硫和 DMSO 的挤出，该转化通过不寻常的 ((3+3)-1) 途径进行。所获得的吡咯产品的放大反应和进一步转化已经证明了所开发方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300759

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Cu-catalyzed tandem reactions of fluorinated alkynes with sulfonyl azides en route to 2-trifluoromethylquinolines
  作者：Yajun Li、Lisi Zhang、Li Zhang、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c3ob41658e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-trifluoromethylquinolines via Cu-catalyzed tandem reactions was reported. A strong electronic effect was observed, but the steric effect was negligible.

  报道了一种通过铜催化串联反应合成2-三氟甲基喹啉的新方法。观察到了显著的电子效应，但空间效应可以忽略不计。
• FeCl₃-Mediated Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from Isatins and Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01927

  日期：2020.7.17

  e annulation reaction for the efficient construction of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones has been developed. This transformation employs readily available isatins and trifluoroacetimidoyl chlorides as the starting materials, providing a facile and practical route to diverse biologically relevant quinazolin-4(3H)-one derivatives. A plausible reaction pathway has been proposed based on the mechanistic

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。
• Annulation of CF₃–Imidoyl Sulfoxonium Ylides with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Access to 1,2,3-Trisubstituted 5-Trifluoromethylpyrroles
  作者：Si Wen、Qingyu Tian、Yanhui Chen、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02598

  日期：2021.10.1

  A lithium-bromide-promoted nucleophilic substitution/annulation cascade reaction between CF3-imidoyl sulfoxonium ylides and 1,3-dicarbonyl compounds has been established, and the corresponding 1,2,3-trisubstituted 5-trifluoromethylpyrroles have been obtained in 27–78% yield. This reaction features a broad substrate scope and generates dimethyl sulfoxide and H2O as byproducts.

  已经建立了溴化锂促进的 CF 3 -亚氨酰基锍叶立德与 1,3-二羰基化合物之间的亲核取代/环化级联反应，并在 27-78 年获得了相应的 1,2,3-三取代 5-三氟甲基吡咯％ 屈服。该反应具有广泛的底物范围，并生成二甲基亚砜和 H 2 O 作为副产物。
• Palladium-Catalyzed Four-Component Carbonylative Cyclization Reaction of Trifluoroacetimidoyl Chlorides, Propargyl Amines, and Diaryliodonium Salts: Access to Trifluoromethyl-Containing Trisubstituted Imidazoles
  作者：Zhengkai Chen、Wei-Feng Wang、Hefei Yang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00328

  日期：2020.3.6

  A palladium-catalyzed four-component carbonylative cyclization reaction for the expeditious construction of trifluoromethyl-containing trisubstituted imidazoles has been achieved. With readily accessible trifluoroacetimidoyl chlorides, propargyl amines, and diaryliodonium salts as the starting materials, the carbonylative transformation proceeds smoothly under mild conditions to enable the formation

  已经实现了钯催化的四组分羰基化环化反应，用于快速构建含三氟甲基的三取代咪唑。以容易获得的三氟乙酰亚胺基氯，炔丙基胺和二芳基碘鎓盐为起始原料，羰基化转化在温和条件下平稳进行，从而能够以一锅一步的方式形成多官能化的咪唑分子。二芳基碘鎓盐在反应中既是氧化剂又是芳基来源。